乙酸,氰基-2-咪唑烷亚基-,乙基酯 | 101998-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 乙酸,氰基-2-咪唑烷亚基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(imidazolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (1,3-imidazolidin-2-ylidene)cyanoacetate；ethyl (2-imidazolidinylidene)cyanoacetate；Ethyl 2-cyano-2-imidazolidin-2-ylideneacetate
• CAS: 101998-57-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: RPDBTWBXZAFEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  313.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,氰基-2-咪唑烷亚基-,乙基酯 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Wang Li-Ben, Yu Chu-Yi, Huang Zhi-Tang, Synth. Commun., 25 (1995) N 9, S 1353-1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)-2-咪唑啉 、 氰乙酸乙酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到乙酸,氰基-2-咪唑烷亚基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Huang, Zhi-tang; Tzai, Lu-hang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2208 - 2219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heterocyclic Ketene N,N-, N,O- and N,S-acetals in Aqueous Medium
  作者：Langpoklakpam Gellina Chanu、Okram Mukherjee Singh、Sang-Hun Jang、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.859

  日期：2010.4.20

  The reactions of ketene dithioacetals with ethane-1,2-diamine, propane-1,3-diamine, 2-aminoethanol, 3-aminopropanol, and 2-aminoethanethiol in ordinary water in the absence of any acid/base catalyst afforded the heterocyclic ketene N,N-, N,O- and N,S-acetals in good yields.

  在没有任何酸/碱催化剂的情况下，乙烯酮二硫缩醛与乙烷-1,2-二胺、丙烷-1,3-二胺、2-氨基乙醇、3-氨基丙醇和2-氨基乙硫醇在普通水中反应得到杂环乙烯酮N,N-、N,O- 和 N,S-缩醛的收率良好。
• A Convenient Synthesis and Hepatoprotective Activity of Imidazo[1,2- c ]pyrimido[5,4- e ]pyrimidine, Tetraazaacenaphthene and Tetraazaphenalene from Cyclic Ketene Aminals Through Tandem Addition-Cyclization Reactions ‡ ‡CDRI communication number 5986.
  作者：Vishnu J Ram、Atul Goel、Sanjay Sarkhel、Prakas R Maulik

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00423-0

  日期：2002.5

  A novel one-pot synthesis of imidazo[1,2-c]pyrimido[5,4-e]pyrimidinones (2), tetraazaacenaphthene-3,6-diones (4), tetarazaphenalene-1,7-dione (4d) is delineated from the reaction of cyclic ketene aminal (1) and alkyl or aryl isothiocyanate through tandem addition-cyclization reactions. However, reaction of ketene aminal (1a) with alkyl isothiocyanate only yielded angularly cyclized product 5 which

  一种新型的一锅合成的咪唑并[1,2-c]嘧啶基[5,4-e]嘧啶酮（2），四氮杂ena烯-3,6-二酮（4），四氮杂萘-1,7-二酮（4d）通过串联加成-环化反应描述了环状烯酮缩醛（1）与异硫氰酸烷基酯或芳基异氰酸酯的反应。然而，乙烯酮缩醛（1a）与异硫氰酸烷基酯的反应仅产生成角度的环化产物5，该产物没有进一步反应生成6。通过单晶X射线衍射分析确定了2c和4d的结构，该结构证明了各种相互之间的网络。 -和分子内相互作用，负责结晶状态下分子的稳定性和堆积。筛选了某些化合物（2a--h）的肝保护活性，但仅发现2a最有效。
• Synthesis and biological activities of novel 1,3-bis[substituted-pyridyl (thiazolyl)methyl]-2-substitutedmethylideneimidazolidines
  作者：Man Yan、Zai-Gang Luo、Xiao-Fei Zhu、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570450415

  日期：2008.7

  A series of novel 1,3-dissubstitutedpyridyl(thiazolyl)methyl-2-substituted-methylideneimidazolidine derivatives 2 and 4 were designed and synthesized via the N-alkylation of the disubstituted heterocyclic ketene aminal derivative 1. When 1 (R = CN, R' = COOC2H5) was used as the starting materials, mono N-alkylated reaction can take place in good yields owing to the presence of the intramolecular hydrogen

  通过二取代的杂环烯酮缩醛衍生物1的N-烷基化反应，设计合成了一系列新型的1,3-二取代的吡啶基（噻唑基）甲基-2-取代的亚甲基亚咪唑烷衍生物2和4。当使用1（R ＝ CN，R′＝ COOC 2 H 5）作为起始原料时，由于分子内氢键的存在，单N-烷基化反应可以高产率进行。但是，对于1（R ＝ R’＝ CN），难以获得纯的单N-烷基化产物。目标化合物的结构通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析，在2c情况下，通过单晶X射线衍射。初步的生物测定表明，某些标题化合物具有中等的杀真菌和杀虫活性。
• Synthesis of<i>N</i>-Cyanomethyl Substituted Heterocyclic Ketene Aminals
  作者：Li-Ben Wang、Chu-Yi Yu、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1080/00397919508013836

  日期：1995.5

  Abstract Heterocyclic ketene aminals 1 react with chloroacetonitrile in the presence of sodium hydride to give the N-alkylated products 2. The disubstituted heterocyclic ketene aminal 3 react also with the same reagent to give the N-alkylated product 4.

  摘要 杂环烯酮缩醛胺 1 在氢化钠存在下与氯乙腈反应生成 N-烷基化产物 2。二取代的杂环烯酮缩胺缩醛 3 也与相同的试剂反应生成 N-烷基化产物 4。
• Organophosphorus compounds, method for preparing same and insecticides, acaricides and nematocides containing same
  申请人：AGRO-KANESHO CO., LTD.

  公开号：EP0588319A1

  公开（公告）日：1994-03-23

  Insecticidal, acaricidal or nematocidal compositions which comprise a series of organophosphorus compounds represented by the following formula (I) [wherein R¹ and R² each represent C₁ to C₄ alkyl; X represents O, S, CH₂, CH-R³ (wherein R³ represents C₁ to C₃ alkyl), NH or NR⁴ (wherein R⁴ represents C₁ to C₄ alkyl, C₁ to C₄ alkyl substituted with at least one group selected from the group consisting of C₁ to C₃ alkoxy and halogen, C₃ to C₅ alkenyl or C₃ to C₅ alkynyl); Z represents C(CN)R⁵ (wherein R⁵ represents C₁ to C₃ alkylsulfonyl, C₁ to C₃ alkylsulfonyl substituted with halogen, C₁ to C₃ alkylcarbonyl, C₁ to C₃ alkylcarbonyl substituted with halogen, C₁ to C₄ alkoxycarbonyl, C₁ to C₄ alkoxycarbonyl substituted with halogen C₃ to C₅ alkenyloxycarbonyl, C₃ to C₅ alkynyloxycarbonyl, C₁ to C₄ alkylthiocarbonyl, C₁ to C₃ monoalkylaminocarbonyl or C₁ to C₃ dialkylaminocarbonyl); and A represents ethylene, ethylene substituted with C₁ to C₃ alkyl, trimethylene, or trimethylene substituted with C₁ to C₃ alkyl] show excellent effect for controlling harmful insects, mites and nematodes, do not give off a bad or irritating smell and exhibit very low toxicity to warm-blooded animals.

  杀虫、杀螨剂或杀线虫剂组合物，其中包括下式 (I) 所代表的一系列有机磷化合物 [其中 R¹ 和 R² 各自代表 C₁ 至 C₄ 烷基；X代表O、S、CH₂、CH-R³（其中R³代表C₁至C₃烷基）、NH或NR⁴（其中R⁴代表C₁至C₄烷基、C₁ 至 C₄ 烷基，被至少一个选自 C₁ 至 C₃ 烷氧基和卤素、C₃ 至 C₅ 烯基或 C₃ 至 C₅ 烷基的基团取代）；Z 代表 C(CN)R⁵（其中 R⁵ 代表 C₁ 至 C₃ 烷磺酰基、被卤素取代的 C₁ 至 C₃ 烷磺酰基、C₁ 至 C₃ 烷羰基、被卤素取代的 C₁ 至 C₃ 烷羰基、C₁ 至 C₄ 烷氧羰基、C₁ to C₄ alkoxycarbonyl substituted with halogen C₃ to C₅ alkenyloxycarbonyl, C₃ to C₅ alkynyloxycarbonyl、C₁ 至 C₄ 烷基硫代羰基、C₁ 至 C₃ 单烷基氨基羰基或 C₁ 至 C₃ 二烷基氨基羰基）；A 代表乙烯、被 C₁ 至 C₃ 烷基取代的乙烯、三亚甲基或被 C₁ 至 C₃ 烷基取代的三亚甲基]在控制有害昆虫、螨虫和线虫方面效果显著，不会发出难闻或刺激性气味，对温血动物的毒性极低。