methyl cyclohexanesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cyclohexanesulfinate
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• 分子量: 162.253
• InChiKey: GQNLAFULDZQXNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyclohexanesulfinate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 C₉₃H₆₀N₄^(4-)*2Ir⁽³⁺⁾*2C₁₈H₂₄N₂*2F₆P^(1-) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Cyclohexyldihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  铱配合物连接的多孔有机聚合物，可循环使用的广谱有机转化光催化

  摘要：

  由四苯基甲烷四硼酸酯和两个基于[Ir（ppy）2（dtbbpy）+的双位连接基的偶联反应制备了两种刚性多孔有机聚合物（Ir-POP-1和Ir-POP-2），并用作异质的可见-用于有机转化的轻型光催化剂。Ir-POP-2被发现对广泛的有机反应具有高催化活性，其中包括碘化物的Smiles–Truce重排，迈克尔受体的脱硫共轭物加成以及硫化物和芳基硼​​酸的好氧氧化。对于所有转换，Ir-POP-2可以实现与均质原型铱配合物相媲美的异质光催化效率。这种显着高的光催化性能归因于共轭骨架的大孔径。新的非均相光催化剂还非常稳定，可以为所有研究的反应实现良好的可回收性，并且可以重复使用八到十九次。

  DOI：

  10.1039/c9gc03688a
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl cyclohexanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，可直接获得亚磺酰胺

  摘要：

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151260

文献信息

• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• Regiospecific alkyl addition of (hetero)arene-fused thiophenes enabled by a visible-light-mediated photocatalytic desulfuration approach
  作者：Jiamei Di、Huan He、Falu Wang、Fei Xue、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1039/c8cc02052c

  日期：——

  regiospecific alkyl addition reaction of (hetero)arene-fused thiophenes has been developed, employing bench-stable N-benzoyl alkyl-sulfinamides as the alkyl sources. This protocol offers a unique desulfuration approach to generate alkyl radicals that proceeds via nitrogen-centered radical intermediates.

  已经开发了一种光氧化还原介导的（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成反应，采用稳定的N-苯甲酰基烷基亚磺酰胺作为烷基源。该协议提供了一种独特的脱硫方法来生成烷基自由基，该自由基通过以氮为中心的自由基中间体进行。
• Direct synthesis of sulfinic esters via ultrasound accelerated tandem reaction of thiols and alcohols with <i>N</i>-bromosuccinimide
  作者：Lan-Anh Thi Nguyen、Tri-Nghia Le、Cong-Thang Duong、Chi-Tam Vo、Fritz Duus、Thi Xuan Thi Luu

  DOI：10.1080/17415993.2021.1928669

  日期：2021.9.3

  The direct transformation of various thiols and simple alcohols with N-bromosuccinimide into sulfinic esters has been investigated by using different categories of base/acidic catalysts as well as co-solvents under varied reaction conditions. The reaction was found out to afford the sulfinic esters with high yields in the absence of catalysts, especially within the shorter time under the acceleration

  已经通过使用不同类别的碱/酸催化剂以及在不同反应条件下的共溶剂研究了各种硫醇和简单醇与 N-溴代琥珀酰亚胺直接转化为亚磺酸酯。发现该反应在不存在催化剂的情况下以高产率提供亚磺酸酯，尤其是在超声辐射加速下比在更持久的常规搅拌条件下更短的时间内。
• Palladium-Catalyzed Sulfinylation of Aryl- and Alkenylborons with Sulfinate Esters
  作者：Minori Suzuki、Kazuya Kanemoto、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01292

  日期：2021.5.7

  An efficient, direct sulfinylation of organoborons catalyzed by palladium is disclosed. Treatment of organoborons and sulfinate esters in the presence of a palladium precatalyst provided a broad range of sulfoxides. Various organosulfur compounds having oxidizable functional groups were successfully prepared through the sulfoxide synthesis.

  公开了由钯催化的有机硼的有效的直接亚磺酰基化。在钯预催化剂的存在下处理有机硼和亚磺酸酯可提供广泛的亚砜。通过亚砜合成成功地制备了具有可氧化官能团的各种有机硫化合物。
• Metal- and oxidant-free electrochemical synthesis of sulfinic esters from thiols and alcohols
  作者：Chongren Ai、Haiwei Shen、Dingguo Song、Yujin Li、Xiao Yi、Ze Wang、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c9gc02125f

  日期：——

  An efficient and eco-friendly electrochemical synthesis of various sulfinic esters from thiols and alcohols via sequential S–H/S bond cleavage and double S–O bond formation under mild reaction conditions has been developed. Stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and even added bases were avoided in this method, and the only by-product generated from this reaction was dihydrogen

  已经开发了在温和的反应条件下，通过顺序的S-H / S键断裂和双S-O键形成，从硫醇和醇中高效合成环保的亚磺酸酯的电化学方法。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂甚至添加的碱，该反应产生的唯一副产物是可作为绿色能源的二氢气体。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。

表征谱图