(E)-2-(bromomethyl)-3-(3-chlorophenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(bromomethyl)-3-(3-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(bromomethyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₇BrClN
• 分子量: 256.529
• InChiKey: QIROEWILRBGFTP-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(bromomethyl)-3-(3-chlorophenyl)acrylonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-5-tosyl-3,3a,4,5-tetrahydroisoxazolo[4,3-c]quinoline-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的1,3-偶极一氧化氮环加成反应 轻松构建四氢喹啉稠合的三环骨架的新方案†

  摘要：

  首次描述了一种有效的方法，该方法利用Baylis-Hillman衍生物以高收率合成涉及分子内1,3-偶极腈氧化环加成反应的喹啉稠合三环化合物。通过以高度区域和非对映选择性的方式形成两个N–C键，一个C–C键和一个O–C键，形成两个环和两个相邻的立体中心，从而创建了高度功能化的三环骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ob01060h

文献信息

• Metal-free, regio- and stereoselective S-methylation/phenylation of allyl halides using sulfoxides as sulfenylating agent
  作者：Rakhee Choudhary、Rekha Bai、Pratibha Singh、Mahesh C. Sharma、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.088

  日期：2017.7

  A DCP promoted metal-free, regio and stereoselective S-methylation/phenylation of allyl halides using sulfoxides as sulfenylating agent is described. A variety of multifunctional allyl halides underwent S-methylation and S-phenylation by using dimethyl sulfoxide (DMSO) and diphenyl sulfoxide (DPSO) under the reaction conditions employed to provide the resulting thioethers in good to excellent yields

  描述了使用亚砜作为亚磺酰化剂的DCP促进的烯丙基卤化物的无金属的，区域性和立体选择性的S-甲基化/苯基化。通过使用二甲基亚砜（DMSO）和二苯基亚砜（DPSO），在用于以良好或优异的收率良好地提供所得硫醚的反应条件下，对各种多功能的卤代烯进行S-甲基化和S-苯基化。
• Highly regio- and stereoselective synthesis of tricyclic frameworks using Baylis–Hillman derivatives
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Govindan Sivakumar、Gandhi Murugan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.210

  日期：2008.1

  A simple and convenient synthetic route for the synthesis of tricyclic chromeno[4,3-b]pyrrolidine frameworks using Baylis-Hillman bromides involving in situ formation of an imine, decarboxylation and a [3+2] cycloaddition sequence is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.