3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(methylthio)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(methylthio)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-methylsulfanylpyrrole-2,5-dione；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylsulfanylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S
• 分子量: 263.274
• InChiKey: QFOPUCMEKJKYJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 二甲基亚砜 、 乙腈 在 碘 作用下， 以77%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(methylthio)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  三种自排序多米诺骨牌序列的收敛整合：由甲基酮与乙腈和DMSO三组分直接合成3-甲硫基-4-芳基-马来酰亚胺

  摘要：

  描述了由I 2促进的三组分偶联反应，用于由甲基酮与乙腈和DMSO构建3-（甲硫基）-4-芳基-1 H-吡咯-2,5-二酮。该转化涉及α-酮酰亚胺的原位产生和应用。此外，DMSO原位转化为DMS，随后在反应中用作甲基硫醇化试剂。据我们所知，该协议提供了三个自排序多米诺骨牌序列的融合整合的第一个已知示例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.099

文献信息

• Convergent integration of three self-sorting domino sequences: three-component direct synthesis of 3-methylthio-4-aryl-maleimides from methyl ketones with acetonitrile and DMSO
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.099

  日期：2014.11

  converted to DMS in situ, which subsequently served as a methylthiolation reagent in the reaction. To the best of our knowledge, this protocol provided the first known example of convergent integration of three self-sorting domino sequences.

  描述了由I 2促进的三组分偶联反应，用于由甲基酮与乙腈和DMSO构建3-（甲硫基）-4-芳基-1 H-吡咯-2,5-二酮。该转化涉及α-酮酰亚胺的原位产生和应用。此外，DMSO原位转化为DMS，随后在反应中用作甲基硫醇化试剂。据我们所知，该协议提供了三个自排序多米诺骨牌序列的融合整合的第一个已知示例。