N-(propylsulfonyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(propylsulfonyl)benzamide
• 英文别名: N-propylsulfonylbenzamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: ZVWNXBAWZJLWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propane-1-sulfonyl azide 、 苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 3-丁炔-2-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-(propylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ñ磺酰acetylketenimine作为合成高反应性的中间Ñ -Aroylsulfonamides

  摘要：

  高反应活性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺是通过参与炔酮的CuAAC /开环方法生成的。它独特的结构使其能够与芳基羧酸反应，通过新颖的Mumm型重排反应生成N-芳酰基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.005

文献信息

• Co-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylcarboxamides from Carboxylic Acids and Sulfonyl Azides
  作者：Yue Fang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Jin-Ming Yang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01300

  日期：2018.8.17

  A Co-catalyzed effective synthesis of N-sulfonylcarboxamides from the reaction of carboxylic acids and organic azides in the presence of isocyanide has been developed. The protocol has the advantages of short time, low temperature, and being oxidant-free, which provides a new and simple approach for the synthesis of N-sulfonylcarboxamides in good to excellent yields with a broad substrate scope.

  已经开发了在异氰酸酯存在下由羧酸和有机叠氮化物的反应共催化有效合成N-磺酰基羧酰胺的方法。该方案具有时间短，温度低，无氧化剂的优点，为合成N-磺酰基甲酰胺提供了一种新的简单方法，具有良好的产率和良好的底物范围。
• Molybdenum-Mediated Carbonylation of Aryl Halides with Nucleophiles Using Microwave Irradiation
  作者：Bryan Roberts、David Liptrot、Lilian Alcaraz、Tim Luker、Michael J. Stocks

  DOI：10.1021/ol1016965

  日期：2010.10.1

  A new, efficient, and practical molybdenum-mediated carbonylation of aryl and heteroaryl halides with a variety of nucleophiles is described using microwave irradiation. A range of reactions illustrating the wide scope of this chemistry were carried out and proceeded in good to excellent yields.

  使用微波辐射描述了一种新的，有效的，实用的钼介导的芳基和杂芳基卤化物与各种亲核试剂的羰基化反应。进行了一系列说明该化学反应范围广泛的反应，并以良好至极好的收率进行了反应。
• Biaryl Acyl-Sulfonamide Compounds as Sodium Channel Inhibitors
  申请人：AMEGEN INC.

  公开号：US20160214971A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention provides compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. as described in the specification. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention, as well as intermediates and processes useful for making the compounds.

  本发明提供了公式（Ia）的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7，如规范中所述。这些化合物可用于治疗可通过抑制钠通道治疗的疾病，例如疼痛障碍。还提供了含有本发明化合物的制药组合物，以及制造这些化合物的中间体和工艺。
• Koszowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 742,744; engl. Ausg. S. 775
  作者：Koszowa

  DOI：——

  日期：——
• US6331628B1
  申请人：——

  公开号：US6331628B1

  公开（公告）日：2001-12-18