3-bromo-2-methyl-6-nitrosopyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-6-nitrosopyridine
• 化学式: C₆H₅BrN₂O
• 分子量: 201.023
• InChiKey: USUJDOBJRASEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-6-nitrosopyridine 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(5-bromo-6-methyl-2-pyridylamino)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  催化、高度对映和非对映选择性亚硝基 Diels-Alder 反应

  摘要：

  本通讯介绍了使用亚硝基吡啶作为底物和铜作为催化剂以一致的高产率和高对映选择性提供亚硝基 Diels-Alder 加合物的研究。获得的 Diels-Alder 加合物很容易转化为相应的手性氨基醇，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja049849w

文献信息

• N–O Chemistry for Antibiotics: Discovery of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(pyridin-2-yl)hydroxylamine Scaffolds as Selective Antibacterial Agents Using Nitroso Diels–Alder and Ene Chemistry
  作者：Timothy A. Wencewicz、Baiyuan Yang、James R. Rudloff、Allen G. Oliver、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jm200794r

  日期：2011.10.13

  The discovery, syntheses, and structure–activity relationships (SAR) of a new family of heterocyclic antibacterial compounds based on N-alkyl-N-(pyridin-2-yl)hydroxylamine scaffolds are described. A structurally diverse library of ∼100 heterocyclic molecules generated from Lewis acid-mediated nucleophilic ring-opening reactions with nitroso Diels–Alder cycloadducts and nitroso ene reactions with substituted

  描述了基于N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺支架的新型杂环抗菌化合物家族的发现、合成和构效关系 (SAR) 。在全细胞抗菌试验中评估了由路易斯酸介导的亲核开环反应与亚硝基 Diels-Alder 环加合物和亚硝基烯与取代烯烃反应生成的约 100 个杂环分子的结构多样化文库。含有N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺结构的化合物对革兰氏阳性细菌藤黄微球菌ATCC 10240 (MIC 90 ) 显示出选择性和有效的抗菌活性= 2.0 μM 或 0.41 μg/mL）并且对其他革兰氏阳性菌株具有中等活性，包括金黄色葡萄球菌(MRSA) 和粪肠球菌(VRE) 的抗生素耐药菌株。使用钯催化的N-烷基-O-（4-甲氧基苄基）羟胺与 2-卤代吡啶的Buchwald-Hartwig 胺化反应开发了一种新的活性核心合成路线，这促进了 SAR 研究并揭示了最简单的活性结构片段。这项工作显示了使用面向多样性的合成
• Iminonitroso ene reactions: experimental studies on reactivity, regioselectivity, and enantioselectivity
  作者：Baiyuan Yang、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.015

  日期：2010.1

  Ene reactions of iminonitroso agents with olefins were investigated in both solution and solid phase. Reactions afforded allyl hydroxylamine products in up to 99% yield and with high regioselectivity. A Cu(I)-mediated enantioselective nitroso ene reaction gave an ene product with up to 40% ee.

  在溶液和固相中研究了亚氨基亚硝基试剂与烯烃的烯反应。反应以高达 99% 的产率和高区域选择性提供了烯丙基羟胺产物。Cu(I) 介导的对映选择性亚硝基烯反应产生具有高达 40% ee 的烯产物。
• Unexpected Insertion of Nitrogen into a C–C Bond: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinone Scaffolds
  作者：Hui-Li Liu、Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01235

  日期：2021.6.18

  A novel, practical, highly efficient, and transition metal free nitrogen insertion reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives was developed. Diverse functionalized 3-indolinone-2-carboxylates and nitrosoarenes with a wide range of substituted nitrosobenzenes, nitrosopyridines, dibenzofuranyl, or dibenzothienyl nitroso compounds worked smoothly to give 2,3-disubstituted

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。
• Catalytic Asymmetric Nitroso-Diels-Alder Reaction with Acyclic Dienes
  作者：Yuhei Yamamoto、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200501345

  日期：2005.11.4
• Deciphering Regulatory Proteins of Prenylated Protein via the FRET Technique Using Nitroso-Based Ene-Ligation and Sequential Azidation and Click Reaction
  作者：Youfang Gan、Yuanyuan Li、Hongling Zhou、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02662

  日期：2022.9.16