4-hydroxy-N’-(1H-indol-3-ylmethylene)-3-methoxybenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-N’-(1H-indol-3-ylmethylene)-3-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-(hydroxy)-3-methoxybenzohydrazide；4-hydroxy-N'-(1H-indol-3-ylmethylene)-3-methoxybenzohydrazide；4-hydroxy-N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-3-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: MNGWTRIVKCGHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-N’-(1H-indol-3-ylmethylene)-3-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚酰肼－hydr酮的合成及抗癌活性研究

  摘要：

  合成了一系列N '-（（（1-（取代）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）酰肼，并评估了它们对各种癌细胞的体外抗增殖活性。吲哚酰肼-azo的形成是通过在乙酸存在下吲哚3-羧醛与芳基/烷基酰肼的反应来完成的。在合成的22种化合物中，某些类似物对乳腺癌（18b，18d，18f和18j）和前列腺癌（18t和18v）表现出特异性。在制备的衍生物中，化合物18b，18d和18j具有最大的细胞毒性（IC50  = 0.9、0.4和0.8 µM，分别针对已筛选的癌细胞系。PC3细胞暴露于18d或18j导致裂解的PARP1水平升高，表明吲哚基酰肼-酮诱导PC3细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1522-1

文献信息

• Synthesis and anticancer activity study of indolyl hydrazide–hydrazones
  作者：Swapna Sundaree、Buchi Reddy Vaddula、Mukund P. Tantak、Santosh B. Khandagale、Chun Shi、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1007/s00044-016-1522-1

  日期：2016.5

  )methylene)hydrazides were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities against various cancer cell lines. Formation of indole hydrazide–hydrazones was accomplished by the reaction of indole 3-carboxaldehyde with aryl/alkyl hydrazides in the presence of acetic acid. Out of synthesized twenty-two compounds, some of the analogs exhibited specificity toward breast (18b, 18d

  合成了一系列N '-（（（1-（取代）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）酰肼，并评估了它们对各种癌细胞的体外抗增殖活性。吲哚酰肼-azo的形成是通过在乙酸存在下吲哚3-羧醛与芳基/烷基酰肼的反应来完成的。在合成的22种化合物中，某些类似物对乳腺癌（18b，18d，18f和18j）和前列腺癌（18t和18v）表现出特异性。在制备的衍生物中，化合物18b，18d和18j具有最大的细胞毒性（IC50  = 0.9、0.4和0.8 µM，分别针对已筛选的癌细胞系。PC3细胞暴露于18d或18j导致裂解的PARP1水平升高，表明吲哚基酰肼-酮诱导PC3细胞凋亡。