methyl 2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: 2-chloromethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: NPNVVZJBOWPTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到[2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  METTL3选择性小分子抑制剂STM2457的合成

  摘要：

  STM2457 是一种有效的选择性 m6A 甲基转移酶 METTL3 抑制剂，是癌症治疗的一流候选药物。在此，我们提出了 STM2457 的无色谱合成，分九步，总产率为 32%。与报道的路线相比，目前的方法具有原料便宜、试剂温和和实验操作简单的特点。我们期望目前的工作支持 STM2457 的生产并促进其治疗应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155077
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸甲酯 、 1,3-二氯丙酮 以 甲苯 为溶剂， 以69 %的产率得到methyl 2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METTL3选择性小分子抑制剂STM2457的合成

  摘要：

  STM2457 是一种有效的选择性 m6A 甲基转移酶 METTL3 抑制剂，是癌症治疗的一流候选药物。在此，我们提出了 STM2457 的无色谱合成，分九步，总产率为 32%。与报道的路线相比，目前的方法具有原料便宜、试剂温和和实验操作简单的特点。我们期望目前的工作支持 STM2457 的生产并促进其治疗应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155077

文献信息

• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20190284182A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。
• [EN] METTL3 INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE METTL3
  申请人：STORM THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020201773A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) that function as inhibitors of METTL3 (N6-adenosine-methyltransferase 70 kDa subunit) enzyme activity: X-Y-Z5 (I) wherein X, Y and Z are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, and autoimmune diseases, as well as other diseases or conditions in which METTL3 activity 10 is implicated.

  本发明涉及作为METTL3（N6-腺苷甲基转移酶70kDa亚基）酶活性抑制剂的化合物(I)的公式，其中X、Y和Z分别如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）和自身免疫疾病以及METTL3活性有关的其他疾病或病况中的用途。
• HETEROAROMATIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：KLEY Joerg

  公开号：US20140323447A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels and the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式（I）的化合物以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药学上可接受的盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，并且用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病。
• [EN] DIAMINOPYRAZINE COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINOPYRAZINE, MÉDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSÉS, LEUR UTILISATION ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014177469A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels and the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，并且用于治疗疾病，特别是肺部和呼吸道疾病。
• [EN] GLP-1 RECEPTOR AGONIST, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR GLP-1, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] GLP-1受体激动剂及其药物组合物和用途
  申请人：GUANGZHOU HENOVCOM BIOSCIENCE CO LTD

  公开号：WO2021259309A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  作为GLP-1受体激动剂的式(I)所示的杂芳基化合物、或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、立体异构体、互变异构体、区域异构体、氮氧化物、或混合物，和包含所述化合物的药物组合物以及使用所述化合物或其药物组合物在制备治疗哺乳动物心血管代谢性疾病和相关病症的药物中的用途。所述化合物对GLP-1受体显示出优异的激动作用，具有非常好的开发前景。