4-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-(4-methoxyphenyl)-3-pyridin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD07364217
• 分子量: 284.341
• InChiKey: NFHXPJZEKRYWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole 、 诺氟沙星 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以48.8%的产率得到1-ethyl-6-fluoro-7-(4-((4-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-诺氟沙星杂合体的合成、分子对接和抗菌活性评价

  摘要：

  一系列 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂化物的设计、合成和体外评价对常见病原体的抗菌活性。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外分光光度法、质子和碳核磁共振以及电喷雾电离质谱法进行表征。来自每个合成步骤的代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步表征。许多合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优于诺氟沙星的抗菌活性。1,2,4-三唑-诺氟沙星杂交体对细菌细胞的毒性比对小鼠成纤维细胞的毒性高 32-512 倍。此外，在 64 μg/mL 的浓度下未观察到溶血，表明具有良好的生物相容性。分子对接显示最小结合能为 -9.4 至 -9.7 kcal/mol，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105270
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-诺氟沙星杂合体的合成、分子对接和抗菌活性评价

  摘要：

  一系列 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂化物的设计、合成和体外评价对常见病原体的抗菌活性。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外分光光度法、质子和碳核磁共振以及电喷雾电离质谱法进行表征。来自每个合成步骤的代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步表征。许多合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优于诺氟沙星的抗菌活性。1,2,4-三唑-诺氟沙星杂交体对细菌细胞的毒性比对小鼠成纤维细胞的毒性高 32-512 倍。此外，在 64 μg/mL 的浓度下未观察到溶血，表明具有良好的生物相容性。分子对接显示最小结合能为 -9.4 至 -9.7 kcal/mol，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105270

文献信息

• 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用
  申请人：广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心）

  公开号：CN112358466A

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用，所述的1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体的结构式如式(II)所示。本发明通过在诺氟沙星C‑7位哌嗪基的氮原子上引入抗菌药效团1,2,4‑三唑，设计合成了一系列全新结构的1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体，其制备方法为：以酰肼和异硫氰酸酯为原料，加成反应得到前体化合物，前体化合物在碱性条件下，闭环反应得到1,2,4‑三唑中间体(I)，中间体(I)与诺氟沙星反应，制得1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体(II)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 1,2,4-Trizoles
  作者：Rakesh Kumar Jain、Vikash Kumar Mishra、Varsha Kashaw

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20481

  日期：2017.4.30

  A series of 1,2,4-triazole derivatives were synthesized using appropriate synthetic route and structures were confirmed by IR, 1H NMR and elemental analysis. All the synthesized compounds (6a-6h and 7a-7h) were evaluated for antimicrobial activity by determining their minimum inhibitory concentrations (MICs) against a panel of Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. Most of the compounds showed significant antimicrobial activity against Gram-positive bacteria viz. S. aureus, B. subtilis, Gram-negative bacteria viz. E. coli, P. aerugenosa and fungi viz. C. albicans, A. niger. Some of the compounds showed better antibacterial activities against Gram-positive bacteria compared to Gram-negative bacteria. Compounds 7g, 6g, 6a exhibited good MICs against Gram-positive bacteria and 7f showed better MICs against Gram-negative bacteria compared to reference norfloxacin. Compounds 7f and 7d exhibited MICs which is equipotent to the reference drug ketoconazole.

  采用适当的合成路线合成了一系列 1,2,4-三唑衍生物，并通过红外光谱、1H NMR 和元素分析确认了其结构。对所有合成的化合物（6a-6h 和 7a-7h）进行了抗菌活性评估，确定了它们对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌的最低抑菌浓度（MICs）。大多数化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌）、革兰氏阴性菌（大肠杆菌、绿脓杆菌）和真菌（白僵菌、黑僵菌）具有明显的抗菌活性。与革兰氏阴性菌相比，一些化合物对革兰氏阳性菌显示出更好的抗菌活性。与参照物诺氟沙星相比，化合物 7g、6g 和 6a 对革兰氏阳性菌的 MIC 值较高，而 7f 对革兰氏阴性菌的 MIC 值较高。化合物 7f 和 7d 的 MIC 值与参考药物酮康唑相当。
• BANY T.; MODZELEWSKA-BANACHIEWICZ B.; MALISZEWSKA A., ANN. UMKS, 1974-1975 (1976), A29-A30, 153-161
  作者：BANY T.、 MODZELEWSKA-BANACHIEWICZ B.、 MALISZEWSKA A.

  DOI：——

  日期：——