2-(4-isobutylphenyl)-2-methyl-trimethylsilylketene S-methyl thioacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-2-methyl-trimethylsilylketene S-methyl thioacetal
• 英文别名: trimethyl-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-1-methylsulfanylprop-1-enoxy]silane
• 化学式: C₁₇H₂₈OSSi
• 分子量: 308.56
• InChiKey: VCJSZYPRNQRPOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)-2-methyl-trimethylsilylketene S-methyl thioacetal 在 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化锡 、 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(+)-布洛芬 、 (R)-(-)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Deracemization of thiol esters of α-arylpropionic acids

  摘要：

  Racemic thiol esters of alpha-arylpropionic acids were deracemized by a procedure which featured deprotonation with LDA or KHMDS, transformation into the TMS or TBDMS enol ethers, and enantioselective protonation of the silyl enol ethers using (R)-1,1'-bi-2-naphthol/SnC1(4). Oxidative hydrolysis of the enantiomerically enriched mixtures of thiol esters thus obtained yielded the (S)-enantiomers of ibuprofen and naproxen with ees up to 82%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00783-8