(R)-1-(4-Fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-Fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
• 英文别名: (1R)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: YBZCHZLXSYLQNU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 对氟苯甲醛 在 sodium citrate buffer pH 6.0 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 23.0h， 以35%的产率得到(R)-1-(4-Fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific formation of R-aromatic acyloins by Zymomonas mobilis pyruvate decarboxylase

  摘要：

  重组丙酮酸脱羧酶可催化芳香醛和丙酮酸或乙醛形成高光学纯度的 R-芳香族酰环。研究结果与脂肪族酰氨的研究结果进行了对比，并与酵母菌的丙酮酸脱羧酶的研究结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p19960000425

文献信息

• Catalytic Scope of the Thiamine-Dependent Multifunctional Enzyme Cyclohexane-1,2-dione Hydrolase
  作者：Sabrina Loschonsky、Simon Waltzer、Sonja Fraas、Tobias Wacker、Susana L. A. Andrade、Peter M. H. Kroneck、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201300673

  日期：2014.2.10

  cyclohexane‐1,2‐dione hydrolase (CDH) catalyzes the asymmetric cross‐benzoin reaction of aromatic aldehydes and pyruvate (up to quantitative conversion and 92–99 % ee). Notably, CDH accepts several aldehydes, such as hydroxybenzaldehydes, nitrobenzaldehydes, and naphthaldehydes; previously, these have only in rare cases been known as substrates of other thiamine‐dependent enzymes.

  归并在一起：重组环己烷-1，2-二酮水解酶（CDH）催化芳香醛和丙酮酸的不对称交叉安息香反应（达到定量转化率和92–99％ee）。值得注意的是，CDH可以接受多种醛，例如羟基苯甲醛，硝基苯甲醛和萘醛。以前，这些仅在极少数情况下被称为其他硫胺素依赖性酶的底物。
• Pyruvate decarboxylase: a new enzyme for the production of acyloins by biotransformation
  作者：Vladimír Křen、David H. G. Grout、Howard Dalton、David W. Hutchinson、Wilfred König、Margaret M. Turner、Gregory Dean、Nicholas Thomson

  DOI：10.1039/c39930000341

  日期：——

  Highly purified pyruvate decarboxylase from yeast has been shown to catalyse the condensation between pyruvate and a wide range of substituted benzaldehydes to give hydroxyketones (acyloins) of the same (R) enantiomeric series and of high optical purity, as determined by chiral GC using novel cyclodextrin-based stationary phases.

  研究表明，来自酵母的高纯度丙酮酸脱羧酶能催化丙酮酸与多种取代的苯甲醛缩合，生成具有相同 (R) 对映体系列和高光学纯度的羟基酮（酰苷）。