(S,S,Z)-(3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S,S,Z)-(3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid
• 英文别名: (S,S,Z)-(3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yliden)-acetic acid；(2Z)-2-[(3S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-1-oxo-2,3-dihydroisoquinolin-4-ylidene]acetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DXIDCOUUGIOXPJ-QEAUQRPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,Z)-(3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((S,Z)-3-((S)-sec-butyl)-1-oxo-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-ylidene)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （3 - sec-丁基-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-亚基）乙酸的X射线衍射，溶液结构和计算研究：具有钙蛋白酶抑制剂活性的化合物

  摘要：

  对（3-仲丁基-2,3-二氢异喹啉-4-亚基）乙酸的衍生物进行了详尽的实验和计算研究。这些化合物中的一些是钙蛋白酶抑制剂，并且可以用作治疗剂，因为该酶是Ca 2+依赖性半胱氨酸蛋白酶，参与多种代谢和生理过程，其过度活化与几种病理状况有关。为了更好地了解结构-活性关系，对结构进行了1 H和13的分析三种化合物的13 C NMR光谱和DFT计算以及X射线衍射数据。固态结构表明晶体堆积以及分子间相互作用取决于COOR基团的取代基性质。同样，从理论上评估了环外双键的反应性，发现反应性更强的化合物是钙蛋白酶的最有效抑制剂（IC 50 = 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/jo902091u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,S,Z)-(3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(S,S,Z)-(3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （3 - sec-丁基-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-亚基）乙酸的X射线衍射，溶液结构和计算研究：具有钙蛋白酶抑制剂活性的化合物

  摘要：

  对（3-仲丁基-2,3-二氢异喹啉-4-亚基）乙酸的衍生物进行了详尽的实验和计算研究。这些化合物中的一些是钙蛋白酶抑制剂，并且可以用作治疗剂，因为该酶是Ca 2+依赖性半胱氨酸蛋白酶，参与多种代谢和生理过程，其过度活化与几种病理状况有关。为了更好地了解结构-活性关系，对结构进行了1 H和13的分析三种化合物的13 C NMR光谱和DFT计算以及X射线衍射数据。固态结构表明晶体堆积以及分子间相互作用取决于COOR基团的取代基性质。同样，从理论上评估了环外双键的反应性，发现反应性更强的化合物是钙蛋白酶的最有效抑制剂（IC 50 = 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/jo902091u

文献信息

• Isoquinoline Derivatives as Calpain Inhibitors
  申请人：Garcia Herradon Bernado

  公开号：US20080090862A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention relates to derivative compounds of partially-reduced isoquinoline with substitution of a sec-butyl group at position 3 with calpain inhibitor activity. The inventive compound comprises an ester or amide derived from (3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yliden)-acetic acid and (3-sec-butyl-1-thioxo-2, 3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yliden)-acetic acid. Compounds having formula I or II can be used in the preventive or therapeutic treatment of a degenerative disease.

  本发明涉及部分还原的异喹啉衍生物，其在位置3处具有sec-丁基基团取代，并具有钙蛋白酶抑制剂活性。所述创新化合物包括由（3-sec-丁基-1-氧代-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-基）-乙酸和（3-sec-丁基-1-硫代-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-基）-乙酸衍生的酯或酰胺。具有I或II式的化合物可用于预防或治疗退行性疾病。
• Isoquinoline derivatives as calpain inhibitors
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Cientificas

  公开号：US07932266B2

  公开（公告）日：2011-04-26

  The invention relates to derivative compounds of partially-reduced isoquinoline with substitution of a sec-butyl group at position 3 with calpain inhibitor activity. The inventive compound comprises an ester or amide derived from (3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yliden)-acetic acid and (3-sec-butyl-1-thioxo-2, 3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yliden)-acetic acid. Compounds having formula I or II can be used in the preventive or therapeutic treatment of a degenerative disease.

  本发明涉及部分还原异喹啉的衍生物化合物，其在位置3上具有丙基丁基取代基并具有钙蛋白酶抑制剂活性。该创新化合物包括由（3-丙基丁基-1-氧代-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-基）-乙酸和（3-丙基丁基-1-硫代-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-基）-乙酸衍生的酯或酰胺。具有I或II式的化合物可用于预防或治疗退行性疾病。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS CALPAIN INHIBITORS
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)

  公开号：EP1829864A1

  公开（公告）日：2007-09-05

  The invention relates to derivative compounds of partially-reduced isoquinoline with substitution of a sec-butyl group at position 3 with calpain inhibitor activity. The inventive compound comprises an ester or amide derived from (3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yliden)-acetic acid and (3-sec-butyl-1-thioxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yliden)-acetic acid. Compounds having formula I or II can be used in the preventive or therapeutic treatment of a degenerative disease.

  本发明涉及部分还原的异喹啉的衍生物化合物，其第 3 位上的仲丁基被取代，具有钙蛋白酶抑制剂活性。本发明化合物包括由(3-仲丁基-1-氧代-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-亚基)-乙酸和(3-仲丁基-1-硫代-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-亚基)-乙酸衍生的酯或酰胺。具有式 I 或式 II 的化合物可用于退行性疾病的预防或治疗。
• EP1829864
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7932266B2
  申请人：——

  公开号：US7932266B2

  公开（公告）日：2011-04-26