2-((S,Z)-3-((S)-sec-butyl)-1-oxo-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-ylidene)acetyl chloride | 936629-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((S,Z)-3-((S)-sec-butyl)-1-oxo-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-ylidene)acetyl chloride
• CAS: 936629-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: GFRGBLCLKLVTJB-QEAUQRPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S,Z)-3-((S)-sec-butyl)-1-oxo-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-ylidene)acetyl chloride 、 正丁醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 butyl (S,S,Z)-(3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  （3 - sec-丁基-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-亚基）乙酸的X射线衍射，溶液结构和计算研究：具有钙蛋白酶抑制剂活性的化合物

  摘要：

  对（3-仲丁基-2,3-二氢异喹啉-4-亚基）乙酸的衍生物进行了详尽的实验和计算研究。这些化合物中的一些是钙蛋白酶抑制剂，并且可以用作治疗剂，因为该酶是Ca 2+依赖性半胱氨酸蛋白酶，参与多种代谢和生理过程，其过度活化与几种病理状况有关。为了更好地了解结构-活性关系，对结构进行了1 H和13的分析三种化合物的13 C NMR光谱和DFT计算以及X射线衍射数据。固态结构表明晶体堆积以及分子间相互作用取决于COOR基团的取代基性质。同样，从理论上评估了环外双键的反应性，发现反应性更强的化合物是钙蛋白酶的最有效抑制剂（IC 50 = 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/jo902091u
• 作为产物：
  描述：

  (S,S,Z)-(3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((S,Z)-3-((S)-sec-butyl)-1-oxo-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-ylidene)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （3 - sec-丁基-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-亚基）乙酸的X射线衍射，溶液结构和计算研究：具有钙蛋白酶抑制剂活性的化合物

  摘要：

  对（3-仲丁基-2,3-二氢异喹啉-4-亚基）乙酸的衍生物进行了详尽的实验和计算研究。这些化合物中的一些是钙蛋白酶抑制剂，并且可以用作治疗剂，因为该酶是Ca 2+依赖性半胱氨酸蛋白酶，参与多种代谢和生理过程，其过度活化与几种病理状况有关。为了更好地了解结构-活性关系，对结构进行了1 H和13的分析三种化合物的13 C NMR光谱和DFT计算以及X射线衍射数据。固态结构表明晶体堆积以及分子间相互作用取决于COOR基团的取代基性质。同样，从理论上评估了环外双键的反应性，发现反应性更强的化合物是钙蛋白酶的最有效抑制剂（IC 50 = 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/jo902091u