9-p-boronobenzyladenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-p-boronobenzyladenine
• 英文别名: 4-((6-aminopurin-9-yl)methyl)phenylboronic acid；[4-[(6-Aminopurin-9-yl)methyl]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂BN₅O₂
• 分子量: 269.071
• InChiKey: OCDGMGMOKROXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯硼酸 、 腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以45.9%的产率得到9-p-boronobenzyladenine
  参考文献：
  名称：

  9-硼苄基腺嘌呤衍生物的微波辅助合成及生物活性

  摘要：

  报道了通过腺嘌呤与相应的溴甲基苯基硼酸反应合成 9-硼苄基腺嘌呤衍生物的微波增强合成。微波辐射将传统热方法的过夜反应时间缩短至 10 分钟，提供所需的产品并将产率提高至三倍。还描述了初步的体外药理学试验。

  DOI：

  10.3184/030823407x225491

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020210649A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• Microwave assisted Synthesis and Biological activities of 9-boronobenzyladenine derivatives
  作者：Xue-Jun Yu、Wei Liu、Wei-Dong Hu、Xue-Liang Dong、Dan Xu、You-Quan Deng

  DOI：10.3184/030823407x225491

  日期：2007.6

  Microwave enhanced syntheses of 9-boronobenzyladenine derivatives by the reaction of adenine with the corresponding bromomethylphenylboric acid were reported. Microwave irradiation reduced the overnight reaction time of conventional thermal methods to 10 min, provided the desired products and increased the yields up to three times. Preliminary in vitro pharmacological tests were also described.

  报道了通过腺嘌呤与相应的溴甲基苯基硼酸反应合成 9-硼苄基腺嘌呤衍生物的微波增强合成。微波辐射将传统热方法的过夜反应时间缩短至 10 分钟，提供所需的产品并将产率提高至三倍。还描述了初步的体外药理学试验。