methyl 4-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethoxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethoxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino)ethoxy)benzoate；methyl 4-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethoxy]benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: JXAGYQYZLZKFFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethoxy)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 4-(2-(methylamino)ethoxy)benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于结构的靶向腺苷 A2A 受体和组蛋白脱乙酰酶的双效化合物作为新型肿瘤免疫治疗剂的设计

  摘要：

  腺苷是肿瘤微环境中的一种免疫抑制因子，主要通过激活 A 2A腺苷受体 (A 2A R)，这是一种被肿瘤劫持以逃避免疫监视的机制。小分子 A 2A R 拮抗剂正在临床试验中作为免疫治疗剂进行评估，但其作为独立疗法的疗效有限。为了增强 A 2A R 拮抗剂的抗肿瘤作用，基于 A 2A R的共晶结构，设计并合成了具有 A 2A R 拮抗作用和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制作用的双效化合物。 化合物24e (IHCH-3064) ) 表现出与 A 2A的有效结合R ( K i = 2.2 nM) 和对 HDAC1 的选择性抑制 (IC 50 = 80.2 nM)，在体外对肿瘤细胞系具有良好的抗增殖活性。24e （60 mg/kg，bid）腹腔内给药抑制小鼠MC38肿瘤生长，肿瘤生长抑制率为95.3%。这些结果表明，靶向 A 2A R 和 HDAC 的双效化合物是潜在的免疫治疗药物，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01155
• 作为产物：
  描述：

  焦磷酸硫胺素 在 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 作用下， 生成 methyl 4-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  US2023/150925

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Vla-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110945A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): 1 (wherein, W represents W A —A 1 —W B — (in which, W A is substituted or unsubstituted aryl, etc., A 1 is —NR 1 —, single bond, —C(O)—, etc., and W B is substituted or unsubstituted arylene, etc.), R is single bond, —NH—, —OCH 2 —, alkenylene, etc., X is —C(O)—, —CH 2 —, etc., and M is, for example, the following formula: 2 (in which, R 11 , R 12 and R 13 each independently represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, etc., R 14 is hydrogen or lower alkyl, Y represents —CH 2 —O—, etc., Z is substituted or unsubstituted arylene, etc., A 2 is single bond, etc, and R 10 is hydroxyl or lower alkoxy)), or salt thereof; and a medicament containing the same. This compound or salt thereof selectively inhibits binding of cell adhesion molecules to VAL-4 and exhibits high bioavailability so that it is useful as a preventive and/or remedy for inflammatory diseases, autoimmune diseases, metastasis, bronchial asthma, rhinostenosis, diabetes, and the like.

  本发明涉及以下式(I)所表示的化合物：1（其中，W代表WA-A1-WB-（其中，WA是取代或未取代的芳基等，A1是-NR1-，单键，-C（O）-等，WB是取代或未取代的芳烃基等），R是单键，-NH-，-OCH2-，烯烃基等，X是-C（O）-，-CH2-等，M是例如以下公式：2（其中，R11，R12和R13分别独立地代表氢，羟基，氨基，卤素等，R14是氢或低级烷基，Y代表-CH2-O-等，Z是取代或未取代的芳烃基等，A2是单键等，而R10是羟基或低级烷氧基），或其盐；以及含有该化合物的药物。该化合物或其盐选择性地抑制细胞黏附分子与VAL-4的结合，并表现出高的生物利用度，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、转移、支气管哮喘、鼻窦狭窄、糖尿病等。
• VLA-4 INHIBITORS
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1346982B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• US7157487B2
  申请人：——

  公开号：US7157487B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• Structure-Based Design of Dual-Acting Compounds Targeting Adenosine A_2A Receptor and Histone Deacetylase as Novel Tumor Immunotherapeutic Agents
  作者：Wenzhong Yan、Lijun Ling、Yiran Wu、Kexin Yang、Ruiquan Liu、Jinfeng Zhang、Simeng Zhao、Guisheng Zhong、Suwen Zhao、Hualiang Jiang、Chengying Xie、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01155

  日期：2021.11.25

  Adenosine is an immunosuppressive factor in the tumor microenvironment mainly through activation of the A2A adenosine receptor (A2AR), which is a mechanism hijacked by tumors to escape immune surveillance. Small-molecule A2AR antagonists are being evaluated in clinical trials as immunotherapeutic agents, but their efficacy is limited as standalone therapies. To enhance the antitumor effects of A2AR

  腺苷是肿瘤微环境中的一种免疫抑制因子，主要通过激活 A 2A腺苷受体 (A 2A R)，这是一种被肿瘤劫持以逃避免疫监视的机制。小分子 A 2A R 拮抗剂正在临床试验中作为免疫治疗剂进行评估，但其作为独立疗法的疗效有限。为了增强 A 2A R 拮抗剂的抗肿瘤作用，基于 A 2A R的共晶结构，设计并合成了具有 A 2A R 拮抗作用和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制作用的双效化合物。 化合物24e (IHCH-3064) ) 表现出与 A 2A的有效结合R ( K i = 2.2 nM) 和对 HDAC1 的选择性抑制 (IC 50 = 80.2 nM)，在体外对肿瘤细胞系具有良好的抗增殖活性。24e （60 mg/kg，bid）腹腔内给药抑制小鼠MC38肿瘤生长，肿瘤生长抑制率为95.3%。这些结果表明，靶向 A 2A R 和 HDAC 的双效化合物是潜在的免疫治疗药物，值得进一步探索。
• US2023/150925
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——