2-(1H-benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)benzamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)benzamide
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂OS
• 分子量: 348.4
• InChiKey: SWWBRQPLCZSWSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 、 2-氨基苯硫醇 、 4-氟苯胺 在 磷酸 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(1H-benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(4-fluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Three Component Synthesis of 2-(1H-Benzo[d]thiazole-2-yl)- N-Arylbenzamides in Glycerol Medium

  摘要：

  在这项工作中，使用苯并[d]噻唑-2-基-N-芳基苯甲酰胺、邻氨基苯硫醇和邻苯二甲酸二乙酯进行一锅法三组分合成，反应介质为甘油。磷酸被用作这种一锅法三组分反应的有效试剂。这种反应在甘油介质中完成时间短，易于工作，产率高。使用MTT实验发现，N-芳基苯甲酰胺对各种癌细胞具有显著的细胞毒性潜力，包括A549（肺癌）、HeLa（宫颈癌）和MCF-7（乳腺癌）。分子对接研究也被用来理解N-芳基苯甲酰胺与抗菌靶点的结合机制。对接结果显示化合物4a的结合能为-8.6 kcal/mol。结合亲和力是一个主要的关注点，它表明Asn和Thr残基与化合物4a有相互作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22538

文献信息

• One-Pot Three Component Synthesis of 2-(1H-Benzo[d]thiazole-2-yl)- N-Arylbenzamides in Glycerol Medium
  作者：Swathi Thumula、Venkatesan Srinivasadesikan、Ravi K. Kottalanka、S. Rex Jeya Rajkumar、Balajee Ramchandran

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22538

  日期：——

  In this work, a series of 2-(1H-benzo[d]thiazole-2-yl)-N-arylbenzamides is synthesized by using diethyl phthalate, anilines and 2-amino-benzenethiol by one-pot three component synthesis in glycerol medium. Phosphoric acid is used as an effective reagent for this one-pot three component reaction. This reaction got completed in a short time, easy workup and gave an excellent yield in glycerol medium. The N-arylbenzamides was found to have significant cytotoxic potentials against various cancer cells viz., A549 (lung cancer), HeLa (cervical cancer) and MCF-7 (breast cancer) using MTT assay. The molecular docking study is also employed to understand the binding mechanism of N-arylbenzamides against the antibacterial target. The docking result shows the binding energy of compound 4a is -8.6 kcal/mol. The binding affinity is a major concern and it shows that Asn and Thr residues have an interaction with compound 4a.

  在这项工作中，使用苯并[d]噻唑-2-基-N-芳基苯甲酰胺、邻氨基苯硫醇和邻苯二甲酸二乙酯进行一锅法三组分合成，反应介质为甘油。磷酸被用作这种一锅法三组分反应的有效试剂。这种反应在甘油介质中完成时间短，易于工作，产率高。使用MTT实验发现，N-芳基苯甲酰胺对各种癌细胞具有显著的细胞毒性潜力，包括A549（肺癌）、HeLa（宫颈癌）和MCF-7（乳腺癌）。分子对接研究也被用来理解N-芳基苯甲酰胺与抗菌靶点的结合机制。对接结果显示化合物4a的结合能为-8.6 kcal/mol。结合亲和力是一个主要的关注点，它表明Asn和Thr残基与化合物4a有相互作用。