((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-acetoxybenzoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-acetoxybenzoate)
• 英文别名: di(acetylsalicyloyl)curcurnin；curcumin acetylsalicylate；[4-[(1E,6E)-7-[4-(2-acetyloxybenzoyl)oxy-3-methoxyphenyl]-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] 2-acetyloxybenzoate
• 化学式: C₃₉H₃₂O₁₂
• 分子量: 692.676
• InChiKey: DFSURMPRQMSSIP-HBKJEHTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 邻乙酰水杨酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-acetoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Curcumin Acetylsalicylate Extends the Lifespan of Caenorhabditis elegans

  摘要：

  阿司匹林和姜黄素已被报道对多种生物模型的抗衰老有益。在这里，我们通过将阿司匹林和姜黄素结合制备了一种新化合物，姜黄酰乙酸水杨酸酯（CA）。我们研究了CA对秀丽隐杆线虫（C. elegans）寿命的影响。结果表明，CA呈剂量依赖性地延长了线虫的寿命，并在20μM的浓度下达到了最高的抗衰老效果。此外，CA减少了脂褐素或“老年色素”的沉积，而不影响线虫的繁殖能力。在存在过氧化物诱导的（5 mM）氧化应激或37℃急性热休克的情况下，CA还导致C. elegans寿命曲线向右移动。此外，CA处理降低了C. elegans的反应性氧（ROS）水平，并增加了下游基因超氧化物歧化酶（sod）-3，谷胱甘肽S转移酶（gst）-4，热休克蛋白（hsp）-16.2和过氧化氢酶-1（ctl-1）的表达。值得注意的是，CA处理导致DAF-16转录因子的核转位，DAF-16已知可以刺激SOD-3，GST-4，HSP-16和CTL-1的表达。CA没有在daf-16突变体中产生长寿效应。总之，我们的数据表明，CA延缓了C. elegans的衰老，而不影响其繁殖能力，这种效应可能是通过其激活DAF-16和随后表达抗氧化基因，如sod-3和gst-4来介导的。我们的研究表明，可以通过结合两种单独的药物来开发新的抗衰老药物。

  DOI：

  10.3390/molecules26216609

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of curcumin derivatives containing NSAIDs for their anti-inflammatory activity
  作者：Wenfeng Liu、Yonlian Li、Yuan Yue、Kun Zhang、Qian Chen、Huaqian Wang、Yujing Lu、Mou-Tuan Huang、Xi Zheng、Zhiyun Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.077

  日期：2015.8

  associated with serious adverse effects. Inspired by curcumin-a naturally traditional Chinese medicine, a series of curcumin derivatives containing NSAIDs, used for transdermal application, were synthesized and screened for their anti-inflammatory activities in vitro and in vivo. Compared with curcumin and parent NSAID (salicylic acid and salsalate), topical application of A11 and B13 onto mouse ear edema, prior

  口服非甾体类抗炎药（NSAIDs）通常与严重的不良反应有关。受姜黄素（一种天然中药）的启发，合成了一系列含有NSAID的姜黄素衍生物，用于透皮给药，并筛选了它们在体内和体外的抗炎活性。与姜黄素和母体NSAID（水杨酸和水杨酸盐）相比，在TPA治疗之前，将A11和B13局部应用到小鼠耳部水肿中分别显着抑制了IL-1β，IL-6和TNF-α的表达。从机理上讲，A11和B13阻断了IκBα的磷酸化并抑制了p65和IκBα的活化。发现A11B13和B13可能是用于治疗炎性疾病的有效抗炎药。