((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-acetoxybenzoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-acetoxybenzoate)
• 英文别名: di(acetylsalicyloyl)curcurnin；curcumin acetylsalicylate；[4-[(1E,6E)-7-[4-(2-acetyloxybenzoyl)oxy-3-methoxyphenyl]-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] 2-acetyloxybenzoate
• 化学式: C₃₉H₃₂O₁₂
• 分子量: 692.676
• InChiKey: DFSURMPRQMSSIP-HBKJEHTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 邻乙酰水杨酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1E,6E)-3,5-dioxohepta-1,6-diene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) bis(2-acetoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Curcumin Acetylsalicylate Extends the Lifespan of Caenorhabditis elegans

  摘要：

  阿司匹林和姜黄素已被报道对多种生物模型的抗衰老有益。在这里，我们通过将阿司匹林和姜黄素结合制备了一种新化合物，姜黄酰乙酸水杨酸酯（CA）。我们研究了CA对秀丽隐杆线虫（C. elegans）寿命的影响。结果表明，CA呈剂量依赖性地延长了线虫的寿命，并在20μM的浓度下达到了最高的抗衰老效果。此外，CA减少了脂褐素或“老年色素”的沉积，而不影响线虫的繁殖能力。在存在过氧化物诱导的（5 mM）氧化应激或37℃急性热休克的情况下，CA还导致C. elegans寿命曲线向右移动。此外，CA处理降低了C. elegans的反应性氧（ROS）水平，并增加了下游基因超氧化物歧化酶（sod）-3，谷胱甘肽S转移酶（gst）-4，热休克蛋白（hsp）-16.2和过氧化氢酶-1（ctl-1）的表达。值得注意的是，CA处理导致DAF-16转录因子的核转位，DAF-16已知可以刺激SOD-3，GST-4，HSP-16和CTL-1的表达。CA没有在daf-16突变体中产生长寿效应。总之，我们的数据表明，CA延缓了C. elegans的衰老，而不影响其繁殖能力，这种效应可能是通过其激活DAF-16和随后表达抗氧化基因，如sod-3和gst-4来介导的。我们的研究表明，可以通过结合两种单独的药物来开发新的抗衰老药物。

  DOI：

  10.3390/molecules26216609

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of curcumin derivatives containing NSAIDs for their anti-inflammatory activity
  作者：Wenfeng Liu、Yonlian Li、Yuan Yue、Kun Zhang、Qian Chen、Huaqian Wang、Yujing Lu、Mou-Tuan Huang、Xi Zheng、Zhiyun Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.077

  日期：2015.8

  associated with serious adverse effects. Inspired by curcumin-a naturally traditional Chinese medicine, a series of curcumin derivatives containing NSAIDs, used for transdermal application, were synthesized and screened for their anti-inflammatory activities in vitro and in vivo. Compared with curcumin and parent NSAID (salicylic acid and salsalate), topical application of A11 and B13 onto mouse ear edema, prior

  口服非甾体类抗炎药（NSAIDs）通常与严重的不良反应有关。受姜黄素（一种天然中药）的启发，合成了一系列含有NSAID的姜黄素衍生物，用于透皮给药，并筛选了它们在体内和体外的抗炎活性。与姜黄素和母体NSAID（水杨酸和水杨酸盐）相比，在TPA治疗之前，将A11和B13局部应用到小鼠耳部水肿中分别显着抑制了IL-1β，IL-6和TNF-α的表达。从机理上讲，A11和B13阻断了IκBα的磷酸化并抑制了p65和IκBα的活化。发现A11B13和B13可能是用于治疗炎性疾病的有效抗炎药。
• Curcumin Acetylsalicylate Extends the Lifespan of Caenorhabditis elegans
  作者：Lei Zhou、Jin Liu、Lan-Lan Bu、Duan-Fang Liao、Shao-Wu Cheng、Xi-Long Zheng

  DOI：10.3390/molecules26216609

  日期：——

  Aspirin and curcumin have been reported to be beneficial to anti-aging in a variety of biological models. Here, we synthesized a novel compound, curcumin acetylsalicylate (CA), by combining aspirin and curcumin. We characterized how CA affects the lifespan of Caenorhabditis elegans (C. elegans) worms. Our results demonstrated that CA extended the lifespan of worms in a dose-dependent manner and reached its highest anti-aging effect at the concentration of 20 μM. In addition, CA reduced the deposition of lipofuscin or “age pigment” without affecting the reproductivity of worms. CA also caused a rightward shift of C. elegans lifespan curves in the presence of paraquat-induced (5 mM) oxidative stress or 37 °C acute heat shock. Additionally, CA treatment decreased the reactive oxygen species (ROS) level in C. elegans and increased the expression of downstream genes superoxide dismutase (sod)-3, glutathione S-transferase (gst)-4, heat shock protein (hsp)-16.2, and catalase-1 (ctl-1). Notably, CA treatment resulted in nuclear translocation of the DAF-16 transcription factor, which is known to stimulate the expression of SOD-3, GST-4, HSP-16, and CTL-1. CA did not produce a longevity effect in daf-16 mutants. In sum, our data indicate that CA delayed the aging of C. elegans without affecting reproductivity, and this effect may be mediated by its activation of DAF-16 and subsequent expression of antioxidative genes, such as sod-3 and gst-4. Our study suggests that novel anti-aging drugs may be developed by combining two individual drugs.

  阿司匹林和姜黄素已被报道对多种生物模型的抗衰老有益。在这里，我们通过将阿司匹林和姜黄素结合制备了一种新化合物，姜黄酰乙酸水杨酸酯（CA）。我们研究了CA对秀丽隐杆线虫（C. elegans）寿命的影响。结果表明，CA呈剂量依赖性地延长了线虫的寿命，并在20μM的浓度下达到了最高的抗衰老效果。此外，CA减少了脂褐素或“老年色素”的沉积，而不影响线虫的繁殖能力。在存在过氧化物诱导的（5 mM）氧化应激或37℃急性热休克的情况下，CA还导致C. elegans寿命曲线向右移动。此外，CA处理降低了C. elegans的反应性氧（ROS）水平，并增加了下游基因超氧化物歧化酶（sod）-3，谷胱甘肽S转移酶（gst）-4，热休克蛋白（hsp）-16.2和过氧化氢酶-1（ctl-1）的表达。值得注意的是，CA处理导致DAF-16转录因子的核转位，DAF-16已知可以刺激SOD-3，GST-4，HSP-16和CTL-1的表达。CA没有在daf-16突变体中产生长寿效应。总之，我们的数据表明，CA延缓了C. elegans的衰老，而不影响其繁殖能力，这种效应可能是通过其激活DAF-16和随后表达抗氧化基因，如sod-3和gst-4来介导的。我们的研究表明，可以通过结合两种单独的药物来开发新的抗衰老药物。