1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylindeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylindeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methylindeno[1,2-c]pyrazol-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃OS
• 分子量: 317.371
• InChiKey: CKNNDPWDZPVTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methylindeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-c]吡唑-4（1 H）-ones的合成，II型糖尿病抑制活性，抗菌评价和对接研究

  摘要：

  我们报告了通过各种2-酰基-（1 H）-茚-1的反应，方便高效地合成茚并[1,2 - c ]吡唑-4（1 H）-ones（4a‒o），在冰乙酸存在下，以高收率得到3（2 H）-二酮（1）和2-肼基苯并[ d ]噻唑/ 2-肼基-6-取代的苯并[ d ]噻唑（2）。通过分析和光谱（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS）技术确认了由此制备的化合物的结构。所有合成的茚并[1,2 - c ]吡唑-4（1 H）-ones（4a‒o通过使用阿卡波糖（Acarbose）作为标准药物测定其体外II型糖尿病抑制活性，并以链霉素和氟康唑为参考药物测定其体外抗菌活性。在合成的衍生物中，发现4e（IC 50  = 6.71μg/ mL）与标准阿卡波糖（IC 50  = 9.35μg/ mL）和4i（IC 50  = 11.90μg / mL）相比，对α-葡萄糖苷酶的抑制作用更强。与标准阿卡波糖（IC

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02457-8