2-(phenyldiazenyl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-(phenyldiazenyl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-dicarboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: CBNSSMKTUIDBLQ-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 2-(phenyldiazenyl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-dicarboxylic acid 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reversible Regulation of Polar Gas Molecules by Azobenzene-Based Photoswitchable Metal–Organic Framework Thin Films

  摘要：

  可调控分子分离膜的开发需要具有远程可控性和超高分离能力的材料。本文通过液相外延逐层组装法制备了新型光开关金属有机框架（MOF）薄膜（Cu2(AzoBPDC)2），实现了可逆遥控开关。Cu2(AzoBPDC)2薄膜中的偶氮苯侧基在紫外（365 nm）和可见光（450 nm）照射下表现出优异的可逆光开关性能，实现了极性气体分子在MOF薄膜中扩散通量的遥控模式。

  DOI：

  10.3390/molecules28020877
• 作为产物：
  描述：

  联苯二甲酸二甲酯 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 132.25h， 生成 2-(phenyldiazenyl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化的偶氮联苯和偶氮联苯-二位连接基的合成：光敏智能材料的模块化构件。

  摘要：

  已经描述了用于实现可光学转换的材料的结构上多样化的官能化的偶氮联苯和偶氮联苯的模块合成。通过逐步Mills / Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行的偶氮联苯和偶氮三联苯的相应合成，收率很高，并且可以轻松访问功能化的结构单元库。本文所述的合成方法允许将多个不同的官能团合并在一个单元内，每个单元均用于特定任务，例如1）-N = N-偶氮苯核作为可光转换的部分； 2）被羧酸官能化的芳基和杂芳基或吡啶在其外围作为配位部分和3）骨架的取代，大小和长度变化，以适应特定应用。这些经过专门设计的偶氮联苯和偶氮三联苯提供了模块化的砖块，可用于组装各种聚合物，分子容器和配位网络，并提供高度的分子功能。一旦整合到材料中，偶氮苯系统作为有机连接体主链上的侧基，可用于远程控制结构，机械或物理性质，因此适用于各种“智能”应用。

  DOI：

  10.1002/open.201900031

文献信息

• Synthesis of Functionalized Azobiphenyl‐ and Azoterphenyl‐ Ditopic Linkers: Modular Building Blocks for Photoresponsive Smart Materials
  作者：Sylvain Grosjean、Patrick Hodapp、Zahid Hassan、Christof Wöll、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/open.201900031

  日期：2019.6

  Modular synthesis of structurally diverse functionalized azobiphenyls and azoterphenyls for the realization of optically switchable materials has been described. The corresponding synthesis of azobiphenyls and azoterphenyls by stepwise Mills/Suzuki‐Miyaura cross‐coupling reaction, proceeds with high yields and provides facile access to a library of functionalized building blocks. The synthetic methods

  已经描述了用于实现可光学转换的材料的结构上多样化的官能化的偶氮联苯和偶氮联苯的模块合成。通过逐步Mills / Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行的偶氮联苯和偶氮三联苯的相应合成，收率很高，并且可以轻松访问功能化的结构单元库。本文所述的合成方法允许将多个不同的官能团合并在一个单元内，每个单元均用于特定任务，例如1）-N = N-偶氮苯核作为可光转换的部分； 2）被羧酸官能化的芳基和杂芳基或吡啶在其外围作为配位部分和3）骨架的取代，大小和长度变化，以适应特定应用。这些经过专门设计的偶氮联苯和偶氮三联苯提供了模块化的砖块，可用于组装各种聚合物，分子容器和配位网络，并提供高度的分子功能。一旦整合到材料中，偶氮苯系统作为有机连接体主链上的侧基，可用于远程控制结构，机械或物理性质，因此适用于各种“智能”应用。
• Reversible Regulation of Polar Gas Molecules by Azobenzene-Based Photoswitchable Metal–Organic Framework Thin Films
  作者：Xuan Chen、Siyu Fang、Ping Xue、Jiming Huang、Mi Tang、Zhengbang Wang

  DOI：10.3390/molecules28020877

  日期：——

  The development of tunable molecule separation membranes requires materials with remote controllability and ultra-high separation capability. In this paper, a novel photoswitchable metal organic framework (MOF) thin film (Cu2(AzoBPDC)2) was prepared by liquid phase epitaxial layer-by-layer assembly to realize the reversible remote-controlled switching. The azobenzene side groups in the Cu2(AzoBPDC)2 thin film showed excellent reversible photoswitching performance under UV (365 nm) and Vis (450 nm) irradiation, achieving the remote-controlled mode of the diffusion flux of polar gas molecules in the MOF thin film.

  可调控分子分离膜的开发需要具有远程可控性和超高分离能力的材料。本文通过液相外延逐层组装法制备了新型光开关金属有机框架（MOF）薄膜（Cu2(AzoBPDC)2），实现了可逆遥控开关。Cu2(AzoBPDC)2薄膜中的偶氮苯侧基在紫外（365 nm）和可见光（450 nm）照射下表现出优异的可逆光开关性能，实现了极性气体分子在MOF薄膜中扩散通量的遥控模式。