dimethyl 2-((2-methoxyphenyl)diazenyl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: dimethyl 2-((2-methoxyphenyl)diazenyl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: YBFJGMUBOOFOON-OCOZRVBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((2-methoxyphenyl)diazenyl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-dicarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到2-((2-methoxyphenyl)diazenyl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化的偶氮联苯和偶氮联苯-二位连接基的合成：光敏智能材料的模块化构件。

  摘要：

  已经描述了用于实现可光学转换的材料的结构上多样化的官能化的偶氮联苯和偶氮联苯的模块合成。通过逐步Mills / Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行的偶氮联苯和偶氮三联苯的相应合成，收率很高，并且可以轻松访问功能化的结构单元库。本文所述的合成方法允许将多个不同的官能团合并在一个单元内，每个单元均用于特定任务，例如1）-N = N-偶氮苯核作为可光转换的部分； 2）被羧酸官能化的芳基和杂芳基或吡啶在其外围作为配位部分和3）骨架的取代，大小和长度变化，以适应特定应用。这些经过专门设计的偶氮联苯和偶氮三联苯提供了模块化的砖块，可用于组装各种聚合物，分子容器和配位网络，并提供高度的分子功能。一旦整合到材料中，偶氮苯系统作为有机连接体主链上的侧基，可用于远程控制结构，机械或物理性质，因此适用于各种“智能”应用。

  DOI：

  10.1002/open.201900031
• 作为产物：
  描述：

  联苯二甲酸二甲酯 在 硫酸 、 硝酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 dimethyl 2-((2-methoxyphenyl)diazenyl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化的偶氮联苯和偶氮联苯-二位连接基的合成：光敏智能材料的模块化构件。

  摘要：

  已经描述了用于实现可光学转换的材料的结构上多样化的官能化的偶氮联苯和偶氮联苯的模块合成。通过逐步Mills / Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行的偶氮联苯和偶氮三联苯的相应合成，收率很高，并且可以轻松访问功能化的结构单元库。本文所述的合成方法允许将多个不同的官能团合并在一个单元内，每个单元均用于特定任务，例如1）-N = N-偶氮苯核作为可光转换的部分； 2）被羧酸官能化的芳基和杂芳基或吡啶在其外围作为配位部分和3）骨架的取代，大小和长度变化，以适应特定应用。这些经过专门设计的偶氮联苯和偶氮三联苯提供了模块化的砖块，可用于组装各种聚合物，分子容器和配位网络，并提供高度的分子功能。一旦整合到材料中，偶氮苯系统作为有机连接体主链上的侧基，可用于远程控制结构，机械或物理性质，因此适用于各种“智能”应用。

  DOI：

  10.1002/open.201900031

文献信息

• Synthesis of Functionalized Azobiphenyl‐ and Azoterphenyl‐ Ditopic Linkers: Modular Building Blocks for Photoresponsive Smart Materials
  作者：Sylvain Grosjean、Patrick Hodapp、Zahid Hassan、Christof Wöll、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/open.201900031

  日期：2019.6

  Modular synthesis of structurally diverse functionalized azobiphenyls and azoterphenyls for the realization of optically switchable materials has been described. The corresponding synthesis of azobiphenyls and azoterphenyls by stepwise Mills/Suzuki‐Miyaura cross‐coupling reaction, proceeds with high yields and provides facile access to a library of functionalized building blocks. The synthetic methods

  已经描述了用于实现可光学转换的材料的结构上多样化的官能化的偶氮联苯和偶氮联苯的模块合成。通过逐步Mills / Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进行的偶氮联苯和偶氮三联苯的相应合成，收率很高，并且可以轻松访问功能化的结构单元库。本文所述的合成方法允许将多个不同的官能团合并在一个单元内，每个单元均用于特定任务，例如1）-N = N-偶氮苯核作为可光转换的部分； 2）被羧酸官能化的芳基和杂芳基或吡啶在其外围作为配位部分和3）骨架的取代，大小和长度变化，以适应特定应用。这些经过专门设计的偶氮联苯和偶氮三联苯提供了模块化的砖块，可用于组装各种聚合物，分子容器和配位网络，并提供高度的分子功能。一旦整合到材料中，偶氮苯系统作为有机连接体主链上的侧基，可用于远程控制结构，机械或物理性质，因此适用于各种“智能”应用。