5-O-docedyl isosorbide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-O-docedyl isosorbide
• 英文别名: (3S,3aR,6R,6aR)-6-(dodecyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol；(3S,3aR,6R,6aR)-6-dodecoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: DCJAAJYQCUSLMN-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-(2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl) acetate 、 5-O-docedyl isosorbide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-[(3S,3aR,6R,6aR)-6-(dodecyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy]-6-iodohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的糖醇的碘醚化：获得各种 O-烷基或 O-芳基异山梨醇衍生物

  摘要：

  已经从异山梨醇合成了一组 O-烷基化或 O-芳基化的 β-碘醚。异山梨醇是通过官能化和/或取代的各种有价值衍生物的竞争性起始材料，因为它是一种可再生且碳中性的材料，可从山梨醇以工业规模生产。关键步骤是在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，异山梨醇衍生的糖类与各种含氧亲核试剂的碘醚化。反式碘醚和乙酸盐以良好的收率获得，除去碘化物得到异山梨醇衍生物。这种新方法的有用性通过合成具有异山梨醇二聚体作为亲水基团的表面活性剂和制备结构上不寻常的双环脱水碳水化合物来说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201547
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 异山梨醇 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-O-docedyl isosorbide 、 2-O-dodecylisosorbide
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）的选择性烷基化

  摘要：

  摘要异山梨醇的两个羟基均可根据反应条件，通过与苄基氯或烯丙基溴直接烷基化，或通过涉及选择性单乙酰化，用四种不同试剂烷基化，最后脱乙酰基的三步法进行选择性烷基化。还描述了异山梨醇的单丁基和单甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84022-9

文献信息

• [EN] MONO-ETHERS OF ISOHEXIDES AND PROCESS FOR MAKING THE SAME<br/>[FR] MONO-ÉTHERS D'ISOHEXIDES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2014168698A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  A method of making a mono-ether of an isohexide and art assemblage of novel. Song - chain isohexide mono-ethers are deseribed. In particular, the method involves reacting an isohexide stereoisomer with a Bronsted base and an alky! species. The resultant mono-ethers can serve as attractive antecedents or chemical scaffolds tor making a derivative compound, such as various amphiphiles with potential uses as surfactants, dispersants, and lubricants, among others.

  一种制备异己醚和艺术组合的方法。描述了链式异己醚单醚。具体来说，该方法涉及将异己醇异构体与布朗斯特酸和烷基物质反应。所得的单醚可以作为吸引人的前体或化学支架，用于制备衍生物化合物，如各种具有潜在用途的表面活性剂、分散剂和润滑剂等。
• MONO-ETHERS OF ISOHEXIDES AND PROCESS FOR MAKING THE SAME
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND COMPANY

  公开号：US20160289241A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  A method of making a mono-ether of an isohexide and art assemblage of novel. Song-chain isohexide mono-ethers are described. In particular, the method involves reacting an isohexide stereoisomer with a Bronsted base and an alkyl species. The resultant mono-ethers can serve as attractive antecedents or chemical scaffolds for making a derivative compound, such as various amphiphiles with potential uses as surfactants, dispersants, and lubricants, among others.
• US9802950B2
  申请人：——

  公开号：US9802950B2

  公开（公告）日：2017-10-31
• Iodoetherification of Isosorbide-Derived Glycals: Access to a Variety of<i>O</i>-Alkyl or<i>O</i>-Aryl Isosorbide Derivatives
  作者：Christophe Berini、Aurélie Lavergne、Valérie Molinier、Frédéric Capet、Eric Deniau、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1002/ejoc.201201547

  日期：2013.4

  β-iodo ethers has been synthesized from isosorbide. Isosorbide is a competitive starting material for various valuable derivatives by functionalization and/or substitution since it is a renewable and carbon neutral material that is produced on an industrial scale from sorbitol. The key step was the iodoetherification of isosorbide-derived glycals with a variety of oxygenated nucleophiles in the presence

  已经从异山梨醇合成了一组 O-烷基化或 O-芳基化的 β-碘醚。异山梨醇是通过官能化和/或取代的各种有价值衍生物的竞争性起始材料，因为它是一种可再生且碳中性的材料，可从山梨醇以工业规模生产。关键步骤是在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，异山梨醇衍生的糖类与各种含氧亲核试剂的碘醚化。反式碘醚和乙酸盐以良好的收率获得，除去碘化物得到异山梨醇衍生物。这种新方法的有用性通过合成具有异山梨醇二聚体作为亲水基团的表面活性剂和制备结构上不寻常的双环脱水碳水化合物来说明。
• Selective alkylations of 1,4:3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide)
  作者：D. Abenhaïm、A. Loupy、L. Munnier、R. Tamion、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84022-9

  日期：1994.8

  Each of the two hydroxyl groups of isosorbide can be alkylated selectively, either by direct alkylation with benzyl chloride or allyl bromide according to the reaction conditions, or by a three-step procedure involving selective monoacetylation, alkylation with four different reagents, and finally deacetylation. Monobutyl and monomethyl derivatives from isosorbide are also described.

  摘要异山梨醇的两个羟基均可根据反应条件，通过与苄基氯或烯丙基溴直接烷基化，或通过涉及选择性单乙酰化，用四种不同试剂烷基化，最后脱乙酰基的三步法进行选择性烷基化。还描述了异山梨醇的单丁基和单甲基衍生物。