1-benzyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-benzyl-3-(5-methylfuran-2-yl)-indazole；1-benzyl-3-(5-methylfuran-2-yl)indazole
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: OQJBIAYSKVCHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-3-(5‘-hydroxymethyl-2‘-furyl)indazole (YC-1) Derivatives as Novel Inhibitors Against Sodium Nitroprusside-Induced Apoptosis

  摘要：

  Antiapoptotic agents based on 1-benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)indazole (22, YC-1) derivatives were explored for effective treatment of sepsis and septic shock. We found that compound 22, 1-benzyl-3-(5'-methoxymethyl-2'-furyl)indazole (27), and 1-phenyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)-indazole (23) were the most effective inhibitors of sodium nitroprusside-induced vascular smooth muscle cell apoptosis. These three compounds are proposed as potential therapeutic agents for the treatment of sepsis.

  DOI：

  10.1021/jm020070b

文献信息

• Compounds, compositions and methods
  申请人：Park Jong-Wan

  公开号：US20050187276A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention provides methods and pharmaceutical compositions for inhibiting expressions of HIF and HIF regulated genes, inhibiting angiogenesis, inducing cell cycle arrest in tumor cells, and treating cell proliferating diseases or conditions.

  本发明提供了一种抑制HIF和HIF调节基因表达、抑制血管生成、诱导肿瘤细胞细胞周期停滞和治疗细胞增殖性疾病或情况的方法和制药组合物。
• SGC STIMULATORS
  申请人：Cyclerion Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3660013A1

  公开（公告）日：2020-06-03

  Compounds of Formulae I' and I are described, which are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds are also useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  所述式 I' 和 I 的化合物可用作 sGC 的刺激剂，特别是 NO 依赖性、血红素依赖性刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或控制本文公开的各种疾病。
• [DE] VERWENDUNG VON 1-BENZYL-3-(SUBSTITUIERTES-HETARYL)-KONDENSIERTEN PYRAZOL-DERIVATEN ZUR BELANDLUNG VON SPEZIELLEN ERKRANKUNGEN DES HERZ-KREISLAUFSYSTEMS UND DES ZENTRALNERVENSYSTEMS<br/>[EN] USE OF CONDENSATED (HETARYL-SUBSTITUTED) 1-BENZAL-3-PYRAZOL DERIVATES FOR TREATING SPECIAL DISEASES OF THE CARDIOVASCULAR AND THE CENTRAL NERVOUS SYSTEMS<br/>[FR] UTILISATION DE 1-BENZAL-3-DERIVES CONDENSES (HETARYL-SUBSTITUES) DE PYRAZOL POUR LE TRAITEMENT DE CERTAINES AFFECTIONS DU SYSTEME CARDIOVASCULAIRE ET DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998016223A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  (DE) Die vorliegenden Erfindung betrifft die neue Verwendung von teilweise bekannten 1-Benzyl-3-(substituierten-hetaryl)-kondensierten Pyrazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 bis R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, als Arzneimittel, neue Wirkstoffe, insbesondere ihre Verwendung als Vasodilatoren, gegebenenfalls in Kombination mit organischen Nitraten und NO-Donoren, und gegebenenfalls in Kombination mit Verbindungen, die den Abbau von cGMP inhibieren.(EN) The present invention relates to the new application of condensated (hetaryl-substituted) 1-benzal-3-pyrazol derivates of general formula (I), where R1 to R4 have the meanings given in the description, as drug products and new active substances, and more particularly to their use as vasodilators, possibly combined with organic nitrates and NO donors, possibly combined with compounds which inhibit the degradation of cGMP.(FR) La présente invention concerne la nouvelle application de 1-benzyl-3 condensés (hétaryl-substitués) de pyrazol, correspondant à la formule générale (I), où R1 à R4 ont la signification indiquée dans la description, en tant que médicaments et en tant que nouvelles substances actives, et notamment leur application en tant que vasodilatateurs, éventuellement combinés avec des nitrates organiques et des donneurs de NO, éventuellement combinés avec des composés qui inhibent la décomposition du GMP cyclique.

  (DE) Die vorliegenden Erfindung betrifft die neue Verwendung von teilweise bekannten 1-Benzyl-3-(substituierten-hetaryl)-kondensierten Pyrazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 bis R4 die in der Beschreibung angegebenene Bedeutung haben, als Arzneimittel, neue Wirkstoffe, insbesondere ihre Verwendung als Vasodilatoren, gegebenenfalls in Kombination mit organischen Nitraten und NO-Donoren, und gegebenenfalls in Kombination mit Verbindungen, die den Abbau von cGMP inhibieren. (EN) 本发明涉及部分已知的1-苯基-3-（取代的Ar基）凝集的苯并环-吡razol衍生物的新的应用，这些衍生物的一般式为（I），其中R1至R4具有描述中所指的含义，作为药品和新型活性物质，尤其是作为血管扩张剂，且可能与有机盐和NO接受者等物质组合使用，以及可能与抑制cGMP降解的化合物组合使用。 ( FR) La présente invention concerne la nouvelle application de 1-benzyl-3 condensés (hétaryl-substitués) de pyrazol, correspondant à la formule générale (I), où R1 à R4 ont la signification indiquée dans la description, en tant que médicaments et en tant que nouvelles substances actives, et notamment leur application en tant que vasodilatateurs, éventuellement combinés avec des nitrates organiques et des donateurs de NO, éventuellement combinés avec des composés qui inhibent la décomposition du GMP cyclique.
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES
  申请人：BIZBIOTECH CO LTD

  公开号：WO2005030121A3

  公开（公告）日：2005-11-10
• Synthesis of 1-Benzyl-3-(5‘-hydroxymethyl-2‘-furyl)indazole Analogues as Novel Antiplatelet Agents
  作者：Fang-Yu Lee、Jin-Cherng Lien、Li-Jiau Huang、Tsang-Miao Huang、Sheng-Chung Tsai、Che-Ming Teng、Chin-Chung Wu、Fong-Chi Cheng、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1021/jm010001h

  日期：2001.10.1

  1-Benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)indazole (28, YC-1) was selected as the lead compound for systemic structural modification. After screening for antiplatelet activity, SARs of YC-1 analogues were established. Among these potent active derivatives, compounds 29, 30, 31, 44, and 45 functioned as potent activators of sGC and inhibitors of PDE5 with potency comparable to that of YC-1. In addition, compound 58 was found to be a selective and potent inhibitor of protease-activated receptor type 4 (PAR4)-dependent platelet activation.