2-(2-phenoxyethyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-phenoxyethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-Phenoxyethyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: VWVMFDJYMKKSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(methylsulfanyl)ethoxy]benzene 在 环己硫醇 、 二甲基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-phenoxyethyl)naphthalene 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  三烷基锍盐的镍催化根岸型芳基化

  摘要：

  三烷基锍盐与芳基锌试剂的 Negishi 型芳基化反应已在镍催化下完成。发现使用环己硫醇作为额外的配体对于促进 C-S 裂解特别重要。本反应通过与 MeOTf 的 S-甲基化相结合，实现了二烷基硫醚的一锅芳基化。机理实验表明，C-S 裂解将通过单电子转移 (SET) 进行以产生最稳定的以碳为中心的自由基，并且硫醇盐配体将促进 C-S 裂解和自由基重组步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707817

文献信息

• Nickel-Catalyzed Negishi-Type Arylation of Trialkylsulfonium Salts
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroko Minami、Keisuke Nogi

  DOI：10.1055/s-0040-1707817

  日期：2021.9

  Negishi-type arylation of trialkylsulfonium salts with arylzinc reagents has been accomplished under nickel catalysis. The use of cyclohexanethiol as an additional ligand was found to be particularly important to promote C–S cleavage. The present reaction accommodates one-pot arylation of dialkyl sulfides by combining with S-methylation with MeOTf. Mechanistic experiments suggest that C–S cleavage

  三烷基锍盐与芳基锌试剂的 Negishi 型芳基化反应已在镍催化下完成。发现使用环己硫醇作为额外的配体对于促进 C-S 裂解特别重要。本反应通过与 MeOTf 的 S-甲基化相结合，实现了二烷基硫醚的一锅芳基化。机理实验表明，C-S 裂解将通过单电子转移 (SET) 进行以产生最稳定的以碳为中心的自由基，并且硫醇盐配体将促进 C-S 裂解和自由基重组步骤。