tert-butyl N-[(3S,3aR,6R,6aR)-3-amino-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,3aR,6R,6aR)-3-amino-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: XSXSNSZFCYKBPW-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-(methylsulfonyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 tert-butyl N-[(3S,3aR,6R,6aR)-3-amino-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S,3aR,6R,6aR)-3-[[6-chloro-5-(4-phenylphenyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]amino]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。

  公开号：

  US20150284411A1
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 tert-butyl N-[(3S,3aR,6R,6aR)-3-amino-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。

  公开号：

  US20150284411A1

文献信息

• Azabenzimidazole hexahydrofuro[3,2-b]furan derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09290517B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP蛋白激酶的激活剂，可能有助于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可能有助于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。
• Metallo-beta-lactamase inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10221163B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention relates to metallo-beta-lactamase inhibitor compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z, RA, X1, X2 and R1 are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a metallo-beta-lactamase inhibitor compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, optionally in combination with a beta-lactam antibiotic and/or a beta-lactamase inhibitor. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to a patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, in combination with a therapeutically effective amount of one or more β-lactam antibiotics and optionally in combination with one or more beta-lactamase inhibitor compounds. The compounds of the invention are useful in the methods described herein for overcoming antibiotic resistance.

  本发明涉及式 I 的金属-β-内酰胺酶抑制剂化合物：及其药学上可接受的盐，其中 Z、RA、X1、X2 和 R1 如本文所定义。本发明还涉及组合物，其包含本发明的金属-β-内酰胺酶抑制剂化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体，可选择与β-内酰胺抗生素和/或β-内酰胺酶抑制剂结合使用。本发明进一步涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用治疗有效量的本发明化合物，与治疗有效量的一种或多种β-内酰胺类抗生素联合使用，也可选择与一种或多种β-内酰胺酶抑制剂化合物联合使用。本发明的化合物在本文所述的克服抗生素耐药性的方法中是有用的。
• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2888005B1

  公开（公告）日：2019-04-03
• 3-TETRAZOLYL-BENZENE-1,2-DISULFONAMIDE DERIVATIVES AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3313832B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190144432A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to metallo-β-lactamase inhibitor compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z, R A , X 1 , X 2 and R 1 are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a metallo-β-lactamase inhibitor compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, optionally in combination with a beta lactam antibiotic and/or a beta-lactamase inhibitor. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to a patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, in combination with a therapeutically effective amount of one or more β-lactam antibiotics and optionally in combination with one or more beta-lactamase inhibitor compounds. The compounds of the invention are useful in the methods described herein for overcoming antibiotic resistance.