(3R,3aR,6R,6aS)-6-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aR,6R,6aS)-6-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine
• 英文别名: 6-amino-6-deoxy-O-3-methyl-isosorbide；(3R,3aR,6R,6aS)-6-Methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine；(3R,3aR,6R,6aS)-6-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ROECQVJPXMAZDK-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 lead(II) oxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3R,3aR,6R,6aS)-6-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  含有活性胺基团的异山梨醇衍生物的实用和可扩展合成

  摘要：

  合成了两种含胺基的异山梨醇衍生物，6-氨基-6-脱氧-O-3-甲基-异山梨醇和6-氨基-O-3-苯甲酰基-6-脱氧-异山梨醇。这些化合物为通过其氨基官能团引入额外的基团提供了空间，从而提供了获得可筛选生物活性的新型异山梨醇衍生物的途径。

  DOI：

  10.3184/174751918x15241285739442

文献信息

• Bio-Based Amides from Renewable Isosorbide by a Direct and Atom-Economic Boric Acid Amidation Methodology
  作者：Marine Janvier、Sylvie Moebs-Sanchez、Florence Popowycz

  DOI：10.1002/ejoc.201600186

  日期：2016.5

  aromatic carboxylic acids. The extension of the scope of the reaction to eight Boc-protected amino acids is also described, the products being obtained in moderate to good yields. A preliminary screening of these new potential organocatalysts was carried out for the aldolization of isatin.

  在过去的几年中，生物来源的异己酯的功能化已被证明具有挑战性，尤其是在聚合物和药物化学中。我们在此报告了通过已知的硼酸催化的酰胺化反应合成生物基酰胺异己酯。与脂肪族和芳香族羧酸成功地进行了偶联反应。还描述了将反应范围扩展到八个 Boc 保护的氨基酸，以中等至良好的产率获得产物。对这些新的潜在有机催化剂进行了初步筛选，用于靛红醛醇化。
• Practical and Scalable Synthesis of Isosorbide Derivatives Containing an Active Amine Group
  作者：Zhiwei Li、Qiulong Hu、Shaoying Kang、Jiangsheng Li、Heping Li、Xingyao Xiong

  DOI：10.3184/174751918x15241285739442

  日期：2018.4

  The synthesis of two derivatives of isosorbide containing an amine group, 6-amino-6-deoxy-O-3-methyl-isosorbide and 6-amino-O-3-benzoyl-6-deoxy-isosorbide, has been achieved. These compounds provide scope for the introduction of additional groups via their amino functions and thereby can provide access to novel isosorbide derivatives that can be screened for biological activity.

  合成了两种含胺基的异山梨醇衍生物，6-氨基-6-脱氧-O-3-甲基-异山梨醇和6-氨基-O-3-苯甲酰基-6-脱氧-异山梨醇。这些化合物为通过其氨基官能团引入额外的基团提供了空间，从而提供了获得可筛选生物活性的新型异山梨醇衍生物的途径。