diisopropyl 1-(4-hydroxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1-(4-hydroxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-(4-hydroxyphenyl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: MGQTZQDMAMYZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到diisopropyl 1-(4-hydroxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水力偶合：通过碱催化有效地进行8-羟基喹啉和苯酚的无过渡金属C–H官能化

  摘要：

  偶氮二羧酸酯由于在光延反应中的用途而成为有机合成实验室中的常用试剂​​。它们也可以被认为是C–H官能化的可能起始化合物，到目前为止，这主要是通过过渡金属催化的反应来实现的。我们开发了一种新颖的反应，涉及将8-羟基喹啉或苯酚与偶氮二羧酸酯进行定量偶联。官能化在温和的碱催化条件下选择性进行，并且可以是8位羟基喹啉或对位的邻位反应中涉及苯酚/萘酚的-位。这种类型的转化可视为“偶氮偶合”（类似于偶氮偶合）。本文中，我们讨论了这种催化取代的合理机制，并通过氘核NMR实验以及通过改变起始化合物和碱来支持我们的发现。我们以Boc-N N-Boc为底物，开发了便捷而有效的合成（8-羟基喹啉-7-基）肼的方法，并展示了用于实验室的医学上重要的4-羟基苯基肼的合成的新的立体选择性途径。使用，几乎使普通工业过程的产量提高了一倍，并减少了合成步骤的数量。应用了一种新的“一锅法”合成芳族8-羟基喹啉-7-基。

  DOI：

  10.1039/c9gc02824b

文献信息

• Silver-Catalyzed <i>para</i>-Selective Amination and Aminative Dearomatization of Phenols with Azodicarboxylates in Water
  作者：Ruinan Zhao、Zhong Zhou、Jixiang Liu、Xia Wang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03147

  日期：2020.10.16

  An efficient silver-catalyzed para-selective amination and aminative dearomatization of phenols with azodicarboxylates was developed. It afforded the para-aminophenols or amino cyclohexadieneones from free phenols depending on whether it has a para-substituent. The reaction proceeded smoothly in water under simple and mild conditions, giving the highly selective products in good yields within a short

  开发了一种高效的银催化对位选择性胺化和偶氮二羧酸酯对苯酚进行胺脱芳香化反应。它提供了对依赖于它是否有氨基苯酚或氨基cyclohexadieneones从游离酚对-取代。该反应在简单温和的条件下在水中顺利进行，从而在较短的反应时间内以高收率得到高选择性的产物。它还显示了广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Gold-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Azodicarboxylates
  作者：Liuqun Gu、Boon Siong Neo、Yugen Zhang

  DOI：10.1021/ol200373q

  日期：2011.4.1

  Gold(III) chloride catalyzed direct amination of arenes with azodicarboxylates was developed. The new catalytic system was active to a broad range of substrates, and the reaction was carried out under mild conditions. It represents the first catalytic system for the direct amination of electron-deficient arenes with azodicarboxylates to the best of our knowledge. This reaction provides an important

  开发了金（III）氯化物催化的偶氮二羧酸酯对芳烃的直接胺化反应。新的催化体系对各种各样的底物都有活性，反应在温和的条件下进行。据我们所知，它代表了第一个催化系统，可将偶氮二羧酸盐直接用于缺电子的芳烃的胺化反应。该反应为制药和化学工业中杂环化合物的合成提供了重要的方法。
• Ruthenium chloride, a new and efficient catalyst for direct amination of arenes with azodicarboxylates
  作者：Suleman M. Inamdar、Vinod K. More、Sisir K. Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.075

  日期：2013.2

  An efficient cross coupling amination of arene with azodicarboxylate to afford hydrazides catalysed by ruthenium chloride has been demonstrated. The catalyst was found to be effective across a spectrum of arenes with a variety of functional groups. The yields are found to be modest to low depending on the type of substrates. The catalyst can be recycled in ligand free conditions to afford the cross

  已经证明了芳烃与偶氮二羧酸酯的有效交叉偶联胺化以提供由氯化钌催化的酰肼。发现该催化剂在具有各种官能团的一系列芳烃上是有效的。发现产率取决于基质的类型而适中至低。催化剂可以在无配体的条件下再循环以提供交叉偶联反应。
• ZrCl4-promoted halogen migration during an electrophilic amination of halogenated phenolsElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data (1H NMR,13C NMR, IR, MS), mp and elemental analysis (or HRMS) for the products 3 and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203622c/Dedicated to Professor Waldemar Adam, University of Würzburg, Germany, on the occasion of his 65th birthday.
  作者：Sergeja Bombek、Roman Lenaršič、Marijan Kočevar、Laurent Saint-Jalmes、Jean-Roger Desmurs、Slovenko Polanc

  DOI：10.1039/b203622c

  日期：2002.7.1

  An electrophilic amination of halogenated phenols with diisopropyl diazenedicarboxylate in the presence of ZrCl4 as a Lewis acid, accompanied by a halogen migration, was demonstrated for the first time; the fluorine, chlorine, bromine, or iodine atom migrated during the amination process under mild reaction conditions.

  首次证明了在ZrCl4作为路易斯酸的存在下，卤化苯酚与二异丙基二氮杂二羧酸酯的亲电胺化反应，并伴随着卤素的迁移。氟，氯，溴或碘原子在胺化过程中在温和的反应条件下迁移。
• 一种对羟基苯肼类化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN111362842B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及一种对羟基苯肼类化合物的制备方法，包括下列步骤：在反应器中按先后顺序加入催化剂Ag2O、反应物一、反应物二、水，将反应器置于冰浴中反应0.5‑10小时。将反应液用有机溶剂萃取，有机相经减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得对羟基苯肼类化合物的制备方法。本发明反应条件原料廉价易得，在绿色溶剂水相中进行，反应时间短，反应条件简单温和，区域选择性好，产物在有机合成中有重要的应用价值。