N-benzylidene-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-[2-(4-methoxy-3-sulphamoylphenyl)-1(R)-methyl-ethyl]ammonium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-[2-(4-methoxy-3-sulphamoylphenyl)-1(R)-methyl-ethyl]ammonium iodide
• 英文别名: N-benzylidene-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-[2-(4-methoxy-3-sulphamoylphenyl)-1-(R)-methylethyl]ammonium iodide；benzylidene-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-[(2R)-1-(4-methoxy-3-sulfamoylphenyl)propan-2-yl]azanium;iodide
• 化学式: C₂₇H₃₃N₂O₅S*I
• 分子量: 624.54
• InChiKey: HKWDGVFVXHIYJM-ZMBIFBSDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-[2-(4-methoxy-3-sulphamoylphenyl)-1(R)-methyl-ethyl]ammonium iodide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE DE TAMSULOSINE

  摘要：

  该发明涉及一种改进的盐酸坦洛新制备工艺。盐酸坦洛新是一种广泛用于治疗良性前列腺增生的药物。盐酸坦洛新的分子式如下所示。该工艺采用了新型中间体季铵化苄亚甲基胺盐、N-(苯基取代)-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]-[2-(4-甲氧基-3-磺胺基苯基)-1(R)-甲基乙基]铵卤化物的分子式-II，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟，X代表Cl、Br或I。以及席夫碱，新型苯基取代的2-甲氧基-5-[(2R)-[(1-E/Z-苯基亚甲基)氨基]丙基]苯磺酰胺的分子式-III，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟。

  公开号：

  WO2004016582A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl iodide 、 2-methoxy-5-(2R)-2-{[(1-E/Z-phenylmethylene)amino]propyl}benzenesulfonamide 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzylidene-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-[2-(4-methoxy-3-sulphamoylphenyl)-1(R)-methyl-ethyl]ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE DE TAMSULOSINE

  摘要：

  该发明涉及一种改进的盐酸坦洛新制备工艺。盐酸坦洛新是一种广泛用于治疗良性前列腺增生的药物。盐酸坦洛新的分子式如下所示。该工艺采用了新型中间体季铵化苄亚甲基胺盐、N-(苯基取代)-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]-[2-(4-甲氧基-3-磺胺基苯基)-1(R)-甲基乙基]铵卤化物的分子式-II，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟，X代表Cl、Br或I。以及席夫碱，新型苯基取代的2-甲氧基-5-[(2R)-[(1-E/Z-苯基亚甲基)氨基]丙基]苯磺酰胺的分子式-III，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟。

  公开号：

  WO2004016582A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE DE TAMSULOSINE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2004016582A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Tamsulosin hydrochloride. Tamsulosin hydrochloride is a widely used drug for the treatment of benign prostate hyperplasia. Tamsulosin hydrochloride has the formula-I given below. (I) The process employs the novel intermediates quarternised benzylidene ammonium salts, N-(phenyl substituted)-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-[2-(4-methoxy-3-sulphamoylphenyl)-1(R)-methyl-ethyl]ammonium halides of the formula-II, (II) where R represents H, 4-OCH3, 4-OH or 4-fluoro and X represents C1, Br or I. And Schiff's bases, novel phenyl substituted 2-methoxy-5-[(2R)-[(1-E/Z-phenyl methylene)amino]propyl]benzenesulfonamide of the formula-III. (III) where R represents H, 4-OCH3, 4-OH or 4-fluoro.

  该发明涉及一种改进的盐酸坦洛新制备工艺。盐酸坦洛新是一种广泛用于治疗良性前列腺增生的药物。盐酸坦洛新的分子式如下所示。该工艺采用了新型中间体季铵化苄亚甲基胺盐、N-(苯基取代)-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]-[2-(4-甲氧基-3-磺胺基苯基)-1(R)-甲基乙基]铵卤化物的分子式-II，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟，X代表Cl、Br或I。以及席夫碱，新型苯基取代的2-甲氧基-5-[(2R)-[(1-E/Z-苯基亚甲基)氨基]丙基]苯磺酰胺的分子式-III，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟。