(Z)-2-(benzylamino)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)thiazol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-2-(benzylamino)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-2-benzylimino-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: QWDFGSPQYRHEMY-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(benzylamino)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of (Z)-2-(Benzylamino)-5-benzylidenethiazol-4(5H)-one Derivatives as Tyrosinase Inhibitors and Their Anti-Melanogenic and Antioxidant Effects

  摘要：

  本研究以 MHY2081 的结构为基础，采用简化方法设计了 (Z)-2-(benzylamino)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)thiazol-4(5H)-one (BABT) 衍生物作为酪氨酸酶抑制剂。在合成的 14 种 BABT 衍生物中，有两种衍生物（(Z)-2-(苄基氨基)-5-(3-羟基-4-甲氧基亚苄基)噻唑-4(5H)-酮 [7] 和 (Z)-2-(苄基氨基)-5-(2,4-二羟基亚苄基)噻唑-4(5H)-酮 [8]）显示出比曲酸更强的蘑菇酪氨酸酶抑制活性，而与所使用的底物无关；特别是当使用 l-酪氨酸作为底物时，化合物 8 的效力是曲酸的 106 倍。对 7 号和 8 号化合物的 Lineweaver-Burk 图分析表明，这两种化合物是竞争性抑制剂，这一点已通过硅学对接得到证实。在使用 B16F10 细胞进行的实验中，与曲酸相比，8 抑制黑色素生成的能力更强，而且它抑制细胞酪氨酸酶活性的方式与浓度有关，这表明 8 的抗黑色素生成作用可归因于其抑制酪氨酸酶的能力。此外，8 还具有很强的抗氧化活性，能清除 2,2-二苯基-1-苦基肼、2,2′-氮基-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）自由基和过氧亚硝酸盐，并能抑制黑色素生成相关蛋白（酪氨酸酶和小眼球相关转录因子）的表达。这些结果表明，BABT 衍生物 8 具有抑制黑色素生成相关蛋白的表达、直接抑制酪氨酸酶和抗氧化活性等作用，是治疗色素沉着相关疾病的理想候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules28020848