3-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[3,5-Dimethoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde；3-[3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: VUDUPLFMIWQASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-carbaldehyde 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(3-(hydroxymethyl)-7-phenethyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  新型dendrocandin类似物作为潜在抗肿瘤剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  摘要 Dendrocandins 是 D. officinale 特有的化学结构，具有很强的生理生物活性。本研究以偶联反应和Wittig反应为关键步骤的全合成（9步，总收率12.6%）制备了一种dendrocandin类似物（1）。还使用 MTT 测定法评估了化合物 1 对六种人类癌细胞（MCF-7、A549、A431、SW480、HepG-2 和 HL-60）的体外抗癌活性。化合物1具有很强的细胞毒性，IC50 值为 16.27 ± 0.26 µM。凋亡蛋白的表达水平表明化合物1可以上调凋亡蛋白的表达，导致细胞凋亡。该化合物表明它有可能作为抗癌剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1901698
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型dendrocandin类似物作为潜在抗肿瘤剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  摘要 Dendrocandins 是 D. officinale 特有的化学结构，具有很强的生理生物活性。本研究以偶联反应和Wittig反应为关键步骤的全合成（9步，总收率12.6%）制备了一种dendrocandin类似物（1）。还使用 MTT 测定法评估了化合物 1 对六种人类癌细胞（MCF-7、A549、A431、SW480、HepG-2 和 HL-60）的体外抗癌活性。化合物1具有很强的细胞毒性，IC50 值为 16.27 ± 0.26 µM。凋亡蛋白的表达水平表明化合物1可以上调凋亡蛋白的表达，导致细胞凋亡。该化合物表明它有可能作为抗癌剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1901698

文献信息

• Synthesis and in vitro biological evaluation of novel dendrocandin analogue as potential anti-tumor agent
  作者：Jing-Yun Yan、Hao-Nan Yang、Ning Yang、Yin-Rong Xie、Xiu-Li Sun、Ye-Wei Huang、Cheng-Ting Zi、Xuan-Jun Wang、Jun Sheng

  DOI：10.1080/14786419.2021.1901698

  日期：2022.8.3

  Abstract Dendrocandins are characteristic chemical structures of D. officinale and have strong physiological bioactivities. In this study, a dendrocandin analogue (1) has been prepared by total synthesis (9 steps, 12.6% overall yield) in which coupling reaction and Wittig reaction as the key steps. Compound 1 was also evaluated for its anticancer activity in vitro against six human cancer cells (MCF-7

  摘要 Dendrocandins 是 D. officinale 特有的化学结构，具有很强的生理生物活性。本研究以偶联反应和Wittig反应为关键步骤的全合成（9步，总收率12.6%）制备了一种dendrocandin类似物（1）。还使用 MTT 测定法评估了化合物 1 对六种人类癌细胞（MCF-7、A549、A431、SW480、HepG-2 和 HL-60）的体外抗癌活性。化合物1具有很强的细胞毒性，IC50 值为 16.27 ± 0.26 µM。凋亡蛋白的表达水平表明化合物1可以上调凋亡蛋白的表达，导致细胞凋亡。该化合物表明它有可能作为抗癌剂进行进一步开发。