3,3'-(4-(3,4-dihydroxyphenyl)pyridine-2,6-diyl)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(4-(3,4-dihydroxyphenyl)pyridine-2,6-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 4-[2,6-bis(1H-indol-3-yl)pyridin-4-yl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 417.467
• InChiKey: RNDDMCFGEOMODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 混旋樟脑磺酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到3,3'-(4-(3,4-dihydroxyphenyl)pyridine-2,6-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  棒状双（吲哚基）-吡啶衍生物的抗leishmanial评价：一锅合成，体外生物学评价和计算机模拟ADME预测

  摘要：

  通过Chichibabin反应过程合成了一系列新的双（吲哚基）-吡啶衍生物6（ am），并评估了其抗菌活性和抗菌活性以建立结构-活性关系。在樟脑-10-磺酸作为催化剂的存在下，通过3-乙酰吲哚，芳族醛和乙酸铵的一锅多组分反应进行合成。与标准司他葡糖酸钠（IC 50）相比，化合物6d（IC 50  = 102.47μM）和6f（IC 50  = 99.49μM）已显示出对多诺威乳杆菌前鞭毛体有希望的抗疟疾药。 = 490.00μM）。所有合成的化合物（MIC范围= 41.35–228.69μg/ mL）对所有测试的细菌菌株均显示出比标准氨苄西林（MIC范围= 100.00–250.00μg/ mL）强的抗菌活性。在计算机模拟中，还开展了ADME和代谢部位预测研究，为未来的抗细菌和抗菌药物发现计划奠定了有效的主要候选人。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.018

文献信息

• Antileishmanial evaluation of clubbed bis(indolyl)-pyridine derivatives: One-pot synthesis, in vitro biological evaluations and in silico ADME prediction
  作者：Firoz A. Kalam Khan、Zahid Zaheer、Jaiprakash N. Sangshetti、Rajendra H. Patil、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.018

  日期：2017.2

  A new series of bis(indolyl)-pyridine derivatives 6(a–m) were synthesized by Chichibabin reaction process and evaluated for antileishmanial and antibacterial activities to establish structure–activity relationship. The synthesis was carried out through one-pot multicomponent reaction of 3-acetylindole, aromatic aldehydes, and ammonium acetate in the presence of camphor-10-sulfonic acid as a catalyst

  通过Chichibabin反应过程合成了一系列新的双（吲哚基）-吡啶衍生物6（ am），并评估了其抗菌活性和抗菌活性以建立结构-活性关系。在樟脑-10-磺酸作为催化剂的存在下，通过3-乙酰吲哚，芳族醛和乙酸铵的一锅多组分反应进行合成。与标准司他葡糖酸钠（IC 50）相比，化合物6d（IC 50  = 102.47μM）和6f（IC 50  = 99.49μM）已显示出对多诺威乳杆菌前鞭毛体有希望的抗疟疾药。 = 490.00μM）。所有合成的化合物（MIC范围= 41.35–228.69μg/ mL）对所有测试的细菌菌株均显示出比标准氨苄西林（MIC范围= 100.00–250.00μg/ mL）强的抗菌活性。在计算机模拟中，还开展了ADME和代谢部位预测研究，为未来的抗细菌和抗菌药物发现计划奠定了有效的主要候选人。