4-(1-fluoroethyl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-fluoroethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(1-fluoroethyl)biphenyl；1-(1-Fluoroethyl)-4-phenylbenzene；1-(1-fluoroethyl)-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• 分子量: 200.256
• InChiKey: ZFEQAFCFDVMLCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吉非罗齐 、 4-(1-fluoroethyl)-1,1'-biphenyl 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以115.4 mg的产率得到5-(4-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  未活化的苄基CH键的无过渡金属的交叉脱氢芳基化

  摘要：

  苄基CH键与芳烃的交叉脱氢芳基化反应可从容易获得的起始原料中直接获得合成有用的1,1-二芳基甲烷。当前的方法具有受限制的底物范围，对大量过量的烷基芳烃的要求和/或非平凡的反应建立。我们报道了使用烷基苯衍生物和富电子芳烃作为偶合伙伴的苄基CH键的无过渡金属交叉脱氢芳基化反应。该方法通过原位进行生成反应性的苄基氟化物中间体，然后与亲核芳烃反应。该反应可耐受多种官能团，包括未保护的极性官能团，并且已应用于几种生物学相关分子的后期苄基化反应。

  DOI：

  10.1039/d0cc06212j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(1-fluoroethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  磷鎓叶立德介导的可编程氟化，以访问单和二氟甲基芳烃

  摘要：

  带有氟化部分的化合物在许多药物和农用化学品中普遍存在。氟化单元的安装在合成化学中是一项至关重要的任务，在合成化学中，对简便易行的测定法的要求很高。在这里，我们通过establish的可控去质子化和氟化为单-和二氟甲基芳烃的模块化组装建立了通用且可编程的氟化策略。而且，反应顺序的合理组合允许快速构建多样化的含氟芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00457

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Visible Light-Promoted Metal-Free C–H Activation: Diarylketone-Catalyzed Selective Benzylic Mono- and Difluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1021/ja410815u

  日期：2013.11.20

  the direct conversion of benzylic C-H groups to C-F. We show that visible light can activate diarylketones to abstract a benzylic hydrogen atom selectively. Adding a fluorine radical donor yields the benzylic fluoride and regenerates the catalyst. The selective formation of mono- and difluorination products can be achieved by catalyst control. 9-Fluorenone catalyzes benzylic C-H monofluorination, while

  我们在此报告了一种将苄基 CH 基团直接转化为 CF 的操作简单的方法。我们表明可见光可以激活二芳基酮以选择性地提取苄基氢原子。添加氟自由基供体产生苄基氟并再生催化剂。单氟化和二氟化产物的选择性形成可以通过催化剂控制来实现。9-芴酮催化苄基CH单氟化，而呫吨酮催化苄基CH二氟化。这种新的 CH 氟化方法的范围和效率明显优于现有方法。这也是选择性CH gem-二氟化的第一份报告。
• Late Stage Benzylic C–H Fluorination with [¹⁸F]Fluoride for PET Imaging
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Hong Ren、Ramesh Neelamegam、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja5039819

  日期：2014.5.14

  aliphatic C-H bonds with no-carrier-added [(18)F]fluoride. The method uses Mn(salen)OTs as an F-transfer catalyst and enables the facile labeling of a variety of bioactive molecules and building blocks with radiochemical yields (RCY) ranging from 20% to 72% within 10 min without the need for preactivation of the labeling precursor. Notably, the catalyst itself can directly elute [(18)F]fluoride from an

  我们描述了第一个后期 (18) F 标记化学，用于脂肪族 CH 键与无载体添加 [(18) F] 氟化物。该方法使用 Mn(salen)OTs 作为 F-转移催化剂，并能够在 10 分钟内轻松标记各种生物活性分子和构建块，放射化学产率 (RCY) 范围为 20% 至 72%，无需预活化标记前体。值得注意的是，催化剂本身可以直接从离子交换柱中洗脱 [(18) F] 氟化物，效率超过 90%。使用此功能，可以避免反应前传统而费力的干燥步骤，大大简化了该协议的机制并缩短了自动合成的时间。八种药物分子，包括 COX、ACE、MAO 和 PDE 抑制剂，已经以这种方式成功地进行了 [(18)F] 标记。
• Radical C–H Fluorination Using Unprotected Amino Acids as Radical Precursors
  作者：Alyssa M. Hua、Duy N. Mai、Ramon Martinez、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01188

  日期：2017.6.2

  report a unique example of utilizing unprotected amino acids for benzylic C–H fluorination via a radical process. α-Aminoalkyl radicals are readily generated via oxidative decarboxylation of unprotected amino acids using a simple silver(I) catalyst and Selectfluor, which serves as both a mild oxidant and source of electrophilic fluorine. Mechanistic investigation shows that coordination of the unprotected

  我们报告了一个独特的例子，该例子利用未保护的氨基酸通过自由基过程进行苄基CH氟化。使用简单的银（I）催化剂和Selectfluor可以轻松地将未保护的氨基酸氧化脱羧，从而生成α-氨基烷基自由基，Selectfluor既可作为温和的氧化剂，又可作为亲电氟的来源。机理研究表明，未保护氨基酸的配位在降低Ag（I）的氧化电位，在温和条件下氧化方面起着至关重要的作用。通过控制氨基酸和氟源的化学计量，可以实现单氟化或二氟化。
• Manganese(III) 5,15-diazaporphyrins: Synthesis, properties, and catalytic use for benzylic C–H fluorination
  作者：Shiho Mori、Tsubasa Nishimura、Hiroshi Shinokubo、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1142/s1088424621500887

  日期：2021.10

  promising method for the synthesis of organofluorine compounds. Manganese porphyrins have been extensively investigated as catalysts in the fluorination of saturated sp3 C–H bonds. Recently, we have found that iron(III) 5,15-diazaporphyrins, which are porphyrin analogues with imine-type sp2-hybridized nitrogen atoms at the meso-positions, showed high catalytic performance in the oxidation of sp3 C–H bonds

  sp 3 C-H键的氟化作为一种​​有前途的有机氟化合物合成方法引起了相当大的关注。锰卟啉作为催化剂在饱和 sp 3 C-H 键的氟化中得到了广泛的研究。最近，我们发现铁(III) 5,15-二氮杂卟啉是一种卟啉类似物，具有亚胺型 sp 2杂化氮原子。中观-位置，在sp 3 C-H键的氧化中显示出高催化性能。在这里，我们公开了锰 (III) 5,15-二氮杂卟啉的合成、结构和电子特性。我们还展示了氯锰 (III) 5,15-二氮杂卟啉对苄基氟化的催化作用。