3R-spiro-{3'-[3''-N-pyrrolidine-2''-(3'''-benzoyloxy)propyl]-2'-oxo-oxazolidin-5'-yl}-5α-androstan-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3R-spiro-{3'-[3''-N-pyrrolidine-2''-(3'''-benzoyloxy)propyl]-2'-oxo-oxazolidin-5'-yl}-5α-androstan-17-one
• 英文别名: [1-[(5R,5'S,8'R,9'S,10'S,13'S,14'S)-10',13'-dimethyl-2,17'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-5,3'-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3-yl]-3-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl] benzoate
• 化学式: C₃₅H₄₈N₂O₅
• 分子量: 576.777
• InChiKey: KGBHOJCKTIACHS-RGDSZCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 piperidinomethyl polystyrene 、 lithium perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 3R-spiro-{3'-[3''-N-pyrrolidine-2''-(3'''-benzoyloxy)propyl]-2'-oxo-oxazolidin-5'-yl}-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  合成和优化的新型3 17β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂家族的并行液相化学。

  摘要：

  3型17β-羟基类固醇脱氢酶（17 beta-HSD）将4-雄烯3,17-二酮（Delta（4）-二酮）转化为雄激素睾丸激素。为了生产这种关键的类固醇生成酶的有效抑制剂，我们以较高的收率和平均高效液相色谱（HPLC）纯度为92-94％进行了3beta-取代的雄甾酮（ADT）文库（AD）的并行液相合成。使用并行液相法合成了3个β-氨基甲基ADT衍生物（168个成员）的第一文库（A），其中包括酰胺上的两个分子多样性水平（R（1）和R（2））（方法I）比传统的化学方法花费的时间更少。库A的筛选显示，R（1）（5-8个碳）处的疏水链相对较小，R（2）（1-4个碳）处的疏水取代基较小，提供了最有效的抑制剂。根据这些抑制结果，使用基于清除剂树脂和液相平行化学的改进方法，在很短的时间内生成了3个β-氨基甲基-ADT衍生物（56个成员）的第二个文库（B）。库B比库A产生了更强的抑制剂，并提供了有用的结构-

  DOI：

  10.1021/jm010286y

文献信息

• Synthesis and Optimization of a New Family of Type 3 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors by Parallel Liquid-Phase Chemistry
  作者：René Maltais、Van Luu-The、Donald Poirier

  DOI：10.1021/jm010286y

  日期：2002.1.1

  (D) of 3-carbamate-ADT derivatives (25 members) using the efficient parallel liquid-phase method III, which allowed the synthesis of more rigid molecules with two levels of molecular diversity (R(1)/R(2) and R(3)) in the local area occupied by the adamantane group of C-7-3. Interestingly, one of the most potent inhibitors of library D, the 3R-spiro-[3'-[3' '-N-morpholino-2' '-(3' "-cyclopentyl-prop

  3型17β-羟基类固醇脱氢酶（17 beta-HSD）将4-雄烯3,17-二酮（Delta（4）-二酮）转化为雄激素睾丸激素。为了生产这种关键的类固醇生成酶的有效抑制剂，我们以较高的收率和平均高效液相色谱（HPLC）纯度为92-94％进行了3beta-取代的雄甾酮（ADT）文库（AD）的并行液相合成。使用并行液相法合成了3个β-氨基甲基ADT衍生物（168个成员）的第一文库（A），其中包括酰胺上的两个分子多样性水平（R（1）和R（2））（方法I）比传统的化学方法花费的时间更少。库A的筛选显示，R（1）（5-8个碳）处的疏水链相对较小，R（2）（1-4个碳）处的疏水取代基较小，提供了最有效的抑制剂。根据这些抑制结果，使用基于清除剂树脂和液相平行化学的改进方法，在很短的时间内生成了3个β-氨基甲基-ADT衍生物（56个成员）的第二个文库（B）。库B比库A产生了更强的抑制剂，并提供了有用的结构-