乙醇胺磷酸酯 | 1071-23-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 乙醇胺磷酸酯
• 中文别名: 磷酰乙醇胺；2-氨乙基磷酸二氢；O-磷酸乙醇胺；2-氨基乙醇-1-磷酸；磷酸乙醇胺
• 英文名称: 2-aminoethyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: O-phosphoethanolamine；O-phosphorylethanolamine；phosphoethanolamine；ethanolamine phosphate；2-Azaniumylethyl hydrogen phosphate
• CAS: 1071-23-4
• 化学式: C₂H₈NO₄P
• mdl: MFCD00008178
• 分子量: 141.064
• InChiKey: SUHOOTKUPISOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C(lit.)
• 沸点：
  335.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  121.6 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与空气水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• RTECS号：
  KJ5830000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  -20°C密封储存

SDS

O-磷酸乙醇胺 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： O-Phosphorylethanolamine
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： O-磷酸乙醇胺
O-磷酸乙醇胺 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(N)(T)
CAS编码： 1071-23-4
俗名： O-Phosphoethanolamine , 2-Aminoethyl Dihydrogen Phosphate
分子式： C2H8NO4P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
O-磷酸乙醇胺 修改号码：6

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 235°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:5820 mg/kg
ihl-mam LC50:5995 mg/m3
ivn-mus LD50:639 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: KJ5830000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
O-磷酸乙醇胺 修改号码：6

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1759
正式运输名称： 腐蚀性固体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 Phosphoethanolamine (PE)是磷脂代谢的磷酸单酯代谢物。

靶点

Human 内源性代谢物：

• 磷酸乙醇胺（PE）是磷脂代谢的磷酸单酯代谢物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二苯基甲基氯化锡	2-chloroethyl phosphoric acid	4167-12-8	C2H6ClO4P	160.494

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基乙基甲基磷酸酯	2-Aminoethyl methyl phosphate	4275-95-0	C3H10NO4P	155.09
  二氢-2-胍基乙基磷酸酯	dihydrogen-2-guanidinoethyl phosphate	1119-69-3	C3H10N3O4P	183.104
  ——	2-acetamidoethyl phosphate	89603-45-2	C4H10NO5P	183.101

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇胺磷酸酯 在 水 作用下， 反应 0.17h， 生成 C.I.酸性橙108
  参考文献：
  名称：

  Sakurai, Yonekichi; Toda, Katsuyoshi; Shiota, Hideo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 1959 - 1968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲基氯化锡 在 氨 、 水 作用下， 生成 乙醇胺磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Plimmer; Burch, Biochemical Journal, 1937, vol. 31, p. 404

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  十一烷醇 、 尿素 在 乙醇胺磷酸酯 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-ammonioethyl undecyl phosphate 、 、 、 2-hydroxyethyl undecyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  含有可能在益生元条件下形成的两亲物的意外混合物的再水化粗混合物中的巨型囊泡†

  摘要：

  巨大的脂质囊泡类似于生物细胞的隔室，在尺寸，膜结构以及部分膜组成方面都与它们相似。由双层自组装两亲物组成的封闭膜的自发出现可能是在分子水平上实现达尔文竞争行为的先决条件。这样的隔室在其膜组成上应该是动态的（可演化的），并且应该足够稳定以容纳大分子（无泄漏），但对于反应性小分子来说是半渗透性的，可以穿过膜（远离化学平衡）。在这里，我们描述了模拟益生元环境的自下而上的实验，这些环境支持能够自组装成微米级水泡物体的简单两亲分子的形成。长链烷基磷酸酯 通过使用氰胺，公认的益生元化学活化剂和几种化合物类别的前体，在模拟的益生元磷酸化条件下与相关的两亲化合物一起形成。如通过光学显微镜观察到的，如此获得的益生元混合物的粗制干物质一旦在适当的pH下并在可能的益生元助表面活性剂存在下再水合就形成了多层大囊泡。脂质聚集体的大小和形状初步表明，益生元脂质组装体可以封装在相似的化学益生元条件下可以形成的肽或核酸。

  DOI：

  10.1039/c7ob00708f

文献信息

• Structural Requirements for Binding of Anandamide-Type Compounds to the Brain Cannabinoid Receptor
  作者：Tzviel Sheskin、Lumir Hanuš、Joram Slager、Zvi Vogel、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/jm960752x

  日期：1997.2.1

  inactive or less active than comparable compounds in the n-6 series. Alkylation or dialkylation of the alpha carbon adjacent to the carbonyl group retains the level of binding in the case of anandamide (compounds 48, 49); however, alpha-monomethylation or alpha,alpha-dimethylation of N-propyl derivatives (50-53) potentiates binding and leads to the most active compounds seen in the present work (Ki values

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8
• Isotope-labeled differential profiling of metabolites using<i>N</i>-benzoyloxysuccinimide derivatization coupled to liquid chromatography/high-resolution tandem mass spectrometry
  作者：Michel Wagner、Leanne B. Ohlund、Tze Chieh Shiao、Amélie Vézina、Borhane Annabi、René Roy、Lekha Sleno

  DOI：10.1002/rcm.7264

  日期：2015.9.30

  An isotopic labeling strategy based on derivatizing amine‐containing metabolites has been developed using light (12C6) and heavy (13C6) N‐benzoyloxysuccinimide reagents for semi‐targeted metabolomic applications.

  已经开发了一种基于衍生化含胺代谢物的同位素标记策略，该方法使用轻（12 C 6）和重（13 C 6）N-苯甲酰氧基琥珀酰亚胺试剂进行半靶向代谢组学研究。
• [EN] PEPTIDE-CONJUGATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CONJUGUÉS À UN PEPTIDE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2021055690A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present disclosure relates to a conjugated prodrug comprising a peptide conjugated to an antibiotic molecules via a cleavable linker and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods of enhancing the intracellular concentration of an antibiotic agent in a bacterium and methods of treating a patient for a bacterial infection.

  本公开涉及一种共轭前药，包括通过可切割连接物将肽与抗生素分子结合在一起的药物，并其制药组合物。还公开了增强细菌内抗生素药物浓度的方法以及治疗患有细菌感染的患者的方法。
• Azidomethyl 4-Nitrophenyl Carbonate - A Reagent for the One-Step Introduction of the Azidomethyloxycarbonyl (Azoc) Protecting Group
  作者：Clemens Richert、Andreas Kaiser

  DOI：10.1055/s-0030-1258049

  日期：2010.9

  Presented here is the three-step synthesis of azidomethyl 4-nitrophenyl carbonate in 58% overall yield. This carbonate allows for the high-yielding (³90%) introduction of the phosphine-labile azidomethyloxycarbonyl (Azoc) protecting group in one step. The reagent protects a range of amines, including amino acids. For nonionic substrates, pure carbamates are obtained after extractive workup.

  下面介绍了一种总体产率为58%的叠氮甲基4-硝基苯基碳酸酯的三步合成方法。此碳酸酯可在一步操作中高产率（³90%）引入对膦敏感的叠氮甲氧羰基（Azoc）保护基团。该试剂可保护包括氨基酸在内的一系列胺类底物。对于非离子型底物，经萃取后处理可得到纯净的氨基甲酸酯。
• Fructose-1,6-bisphosphatase Inhibitors. 1. Purine Phosphonic Acids as Novel AMP Mimics
  作者：Qun Dang、Brian S. Brown、Yan Liu、Robert M. Rydzewski、Edward D. Robinson、Paul D. van Poelje、M. Rami Reddy、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm900078f

  日期：2009.5.14

  Inhibition of FBPase is considered a promising way to reduce hepatic gluconeogenesis and therefore could be a potential approach to treat type 2 diabetes. Herein we report the discovery of a series of purine phosphonic acids as AMP mimics targeting the AMP site of FBPase, which was achieved using a structure-guided drug design approach. These non-nucleotide purine analogues inhibit FBPase in a similar

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。

表征谱图