2-(pyridine-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridine-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)benzonitrile；2-(2-pyridyl)benzonitrile；Benzonitrile, 2-(2-pyridinyl)-；2-pyridin-2-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: JZTNNQACPNFIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridine-2-yl)benzonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以92 mg的产率得到2-(2-吡啶基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  钴催化的C ？H芳烃和杂芳烃的氰化

  摘要：

  事实证明，羧酸盐辅助是有效的钴（III）催化的CH氰化成功的关键。因此，原位生成的阳离子钴络合物被认为是用于多种底物范围广泛的各种芳族和杂芳族腈的定点合成的通用催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201409247
• 作为产物：
  描述：

  α,α-diphenyl-(2-(pyridin-2-yl))benzyl alcohol 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(pyridine-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(III)-Catalyzed Functionalization of Unstrained Carbon–Carbon Bonds through β-Carbon Cleavage of Alcohols

  摘要：

  We demonstrate that a simple Co(III)-complex can efficiently catalyze the cleavage of unstrained C-C bonds via the beta-carbon elimination of secondary and tertiary alcohols bearing a directing group. The cobalt-aryl intermediate generated under the reaction conditions can be trapped by different electrophiles to generate a new carbon carbon bond. Some essential features of this new Co-based mechanistic manifold were revealed by preliminary mechanistic studies.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01753

文献信息

• Palladium-Assisted Regioselective C–H Cyanation of Heteroarenes Using Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Shuguang Xu、Xiaomei Huang、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol302070t

  日期：2012.9.7

  A palladium-catalyzed regioselective C–H cyanation of heteroarenes was achieved using tert-butyl isocyanide as “CN” source, which provides a new and unique strategy for the preparation of (hetero)aryl nitriles. Indoles, pyrroles, and aromatic rings could be efficiently cyanated through C–H bond activation with high regioselectivity.

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。
• Copper-catalyzed, oxidative sp2 C-H cyanation: facile synthesis of aromatic carbonitriles
  作者：Jin-Qiang Liu、Bao-Yu Hao、Hao Zou、Wei-Han Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.682

  日期：——

  Cu(OAc)2-catalyzed regioselective oxidative C-H cyanation of two different types of aromatics was described, providing facile access to functionalized heterocycles in good yields. Control experiments suggest the copper chelation-assisted oxidative C-H activation mechanism.

  描述了 Cu(OAc)2 催化的两种不同类型芳烃的区域选择性氧化 CH 氰化，以良好的产率轻松获得官能化的杂环。对照实验表明铜螯合辅助氧化 CH 活化机制。
• Design of an Electron-Withdrawing Benzonitrile Ligand for Ni-Catalyzed Cross-Coupling Involving Tertiary Nucleophiles
  作者：L. Reginald Mills、Racquel K. Edjoc、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.1c05281

  日期：2021.7.14

  The design of new ligands for cross-coupling is essential for developing new catalytic reactions that access valuable products such as pharmaceuticals. In this report, we exploit the reactivity of nitrile-containing additives in Ni catalysis to design a benzonitrile-containing ligand for cross-coupling involving tertiary nucleophiles. Kinetic and Hammett studies are used to elucidate the role of the

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。
• Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
  作者：Kun Ming Liu、Lian Yan Liao、Xin Fang Duan

  DOI：10.1039/c4cc08494b

  日期：——

  An equivalent amount of N-heteroaryl and aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent of titanate, was facilely coupled to furnish N-heteroaryl-aryl compounds under the catalysis of FeCl3/TMEDA at ambient temperature using oxygen as an oxidant. Most of the common N-heteroaryls were all good candidates, and thus provided a general, green and pratical protocol for the flexible

  在等量的钛酸酯介导之后，在FeCl3 / TMEDA的催化下，在室温下使用氧气作为氧化剂，将等量的N-杂芳基和芳基格氏试剂或锂试剂轻松偶联以提供N-杂芳基-芳基化合物。大多数常见的N-杂芳基都是很好的候选物，因此为各种N-杂芳基-芳基结构的灵活构建提供了通用，绿色和实用的方案。
• Copper-mediated C–H cyanation of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a cyanating agent
  作者：Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03384b

  日期：——

  A copper-mediated direct C–H cyanation reaction of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a safe cyanating agent has been developed.

  一种以铜为媒介的直接C-H氰化反应已经开发出来，使用乙基（乙氧亚甲基）氰乙酸乙酯作为安全的氰化试剂，可用于(hetero)芳烃的氰化。