methyl 4-chloropicolinimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-chloropicolinimidate
• 英文别名: Methyl 4-chloropyridine-2-carboximidate；methyl 4-chloropyridine-2-carboximidate
• 化学式: C₇H₇ClN₂O
• 分子量: 170.598
• InChiKey: KAAQAQWUEAAOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloropicolinimidate 、 磺胺噻唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-N-[4-(thiazol-2-sulfamoyl)phenyl]pyridine-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  从临床应用的磺胺类药物衍生的新型杂环磺胺酰基-苯基-羧酰亚胺酰胺的合成和抗菌活性

  摘要：

  通过临床应用的磺酰胺与杂环甲基碳酰亚胺酯的缩合，合成了一系列新型杂环氨磺酰基-苯基-羧酰亚胺酰胺，收率令人满意。新结构通过 IR 和 NMR 光谱以及元素分析得到证实。筛选了所有化合物的抗菌、抗真菌和抗结核活性。初步结果表明，一些目标化合物表现出良好的抗菌效力。特别是，发现 N-[4-(噻唑-2-氨磺酰基)苯基]吡嗪-2-羧酰亚胺酰胺 (16) 与临床应用的磺胺甲氧哒嗪一样有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200160
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氰基吡啶 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到methyl 4-chloropicolinimidate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基乙酸镍对芳基溴的还原性烯丙基化†

  摘要：

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1039/c3ob40232k

文献信息

• Selenium-Catalyzed C(sp³)H Acyloxylation: Application in the Expedient Synthesis of Isobenzofuranones
  作者：Felix Krätzschmar、Martin Kaßel、Daniel Delony、Alexander Breder

  DOI：10.1002/chem.201406290

  日期：2015.5.4

  Oxidative Se‐catalyzed C(sp3)H bond acyloxylation has been used to construct a diverse array of isobenzofuranones from simple ortho‐allyl benzoic acid derivatives. The synthetic procedure employs mild reaction conditions and gives high chemoselectivity enabled by an inexpensive organodiselane catalyst. The presented approach offers a new synthetic pathway toward the core structures of phthalide natural

  氧化的Se催化的C（sp 3）H键酰氧基化已被用来从简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物构造出各种各样的异苯并呋喃酮。合成过程采用温和的反应条件，并通过廉价的有机二硒烷催化剂实现了高化学选择性。提出的方法为邻苯二甲酰亚胺天然产物的核心结构提供了一条新的合成途径。
• The Synthesis and Microbiological Activity of New 4-Chloropyridin-2-yl Derivatives
  作者：Agnieszka Bogdanowicz、Henryk Foks、Anna Kędzia、Ewa Kwapisz、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.3987/com-09-11696

  日期：——

  4-chloropicolinamide is described. The desired compounds were formed by reactions of methyl 4-chloropicolinohydrazonamide or 4-chloro-N'-methylpicolinohydrazonamide with suitable counter partners (carbon disulfide, alkyl halides, aldehydes, ketones, carbohydrazonamides or isothiocyanates) or via 4-chloropicolinimidate, obtained by a convenient method from nitrile with catalytic amount of DBU. Selected products were screened for bacteriostatic and tuberculostatic activity. Synthesis of 4-chloropicolinamidrazone derivatives starting from
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Heterocyclic Sulfamoyl-phenyl-carboximidamides Derived from Clinically Applied Sulfonamides
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Katarzyna Wiśniewska、Maria Dąbrowska-Szponar、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Agnieszka Napiórkowska

  DOI：10.1002/ardp.201200160

  日期：2012.11

  A series of novel heterocyclic sulfamoyl‐phenyl‐carboximidamides were synthesized in satisfactory yields via condensation of clinically applied sulfonamides with heterocyclic methyl carbimidates. New structures were confirmed by IR and NMR spectra as well as elemental analyses. All the compounds were screened for their antibacterial, antifungal, and tuberculostatic activities. Preliminary results indicated

  通过临床应用的磺酰胺与杂环甲基碳酰亚胺酯的缩合，合成了一系列新型杂环氨磺酰基-苯基-羧酰亚胺酰胺，收率令人满意。新结构通过 IR 和 NMR 光谱以及元素分析得到证实。筛选了所有化合物的抗菌、抗真菌和抗结核活性。初步结果表明，一些目标化合物表现出良好的抗菌效力。特别是，发现 N-[4-(噻唑-2-氨磺酰基)苯基]吡嗪-2-羧酰亚胺酰胺 (16) 与临床应用的磺胺甲氧哒嗪一样有效。
• Nickel-catalyzed reductive allylation of aryl bromides with allylic acetates
  作者：Xiaozhan Cui、Shulin Wang、Yuwei Zhang、Wei Deng、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c3ob40232k

  日期：——

  This paper highlights Ni-catalyzed allylation of electron-rich aryl bromides with a variety of substituted allylic carbonates using zinc as the terminal reductant, affording E-alkenes regioselectively in good to excellent yields by the addition of aryl to the less hindered allylic carbon. The electron-deficient aryl bromides and chlorides are also highly efficient coupling partners.

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。