3,4-dimethoxy-N-pentylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-pentylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 287.38
• InChiKey: RPUVJUYJIMNNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methacryloyl-N-methylbenzamide 、 3,4-dimethoxy-N-pentylbenzenesulfonamide 在 potassium pyrosulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到N-(5-(2,4-dimethyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)-4-methylpentyl)-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过远程未激活的 C(sp3)–H 键区域选择性合成异喹啉酮二酮

  摘要：

  在此，开发了游离醇和磺酰胺中未活化的 C(sp 3 )-H 键的远程位点选择性级联加成/环化以构建异喹啉酮二酮骨架的通用策略。位点选择性主要通过1,5-氢原子转移 (HAT) 过程发生，该过程由银催化下直接产生的以杂原子为中心的自由基触发。该方法展示了广泛的底物范围和出色的区域/化学选择性控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00916a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯磺酰氯 、 1-氨基戊烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3,4-dimethoxy-N-pentylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的N-烷基磺酰胺的未活化亚甲基C（sp 3）-H键的单氟化和二氟化

  摘要：

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01020

文献信息

• Regioselective synthesis of isoquinolinonediones through remote unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Lei Huang、Jun Sun、Boxuan Sun、Shengjie Song、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d4cc00916a

  日期：2024.4.30

  general strategy for the remote-site-selective cascade addition/cyclization of unactivated C(sp3)–H bonds in free alcohols and sulfonamides to build isoquinolinonedione skeletons is developed. The site selectivity occurs predominantly via a 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) process, triggered by heteroatom-centred radicals generated directly under silver catalysis. A broad substrate scope and excellent

  在此，开发了游离醇和磺酰胺中未活化的 C(sp 3 )-H 键的远程位点选择性级联加成/环化以构建异喹啉酮二酮骨架的通用策略。位点选择性主要通过1,5-氢原子转移 (HAT) 过程发生，该过程由银催化下直接产生的以杂原子为中心的自由基触发。该方法展示了广泛的底物范围和出色的区域/化学选择性控制。
• Photoredox-Mediated Mono- and Difluorination of Remote Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds of <i>N</i>-Alkyl Sulfonamides
  作者：Zhiqiang Deng、Zhenxiang Zhao、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01020

  日期：2021.5.7

  A photoredox-mediated δ-C(sp3)–H fluorination of sulfonyl-protected primary alkylamines with Selectfluor is developed. The reaction can proceed in excellent monofluorination selectivity for amine substrates without α substituent. For α-substituted substrates, a slightly modified reaction conditions with two rounds of operation gives the δ,δ-difluorination products in good yield. Mechanistic studies

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。