2-amino-5-(4-fluorobenzylideneamino)-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-fluorobenzylideneamino)-nitrobenzene
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃O₂
• 分子量: 259.24
• InChiKey: PTMCXJVXOSWHID-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1,4-苯二胺 、 对氟苯甲醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-5-(4-fluorobenzylideneamino)-nitrobenzene 、 瑞替加滨
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active 1,2,4-triamino-benzene derivatives, processes

  摘要：

  通用公式I的药理活性1,2,4-三氨基苯衍生物：其中符号R1'，R2'，R3'，R4'，R5'，Ar和Alk具有以下含义：其中符号R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，Ar和Alk具有以下含义：R.sub.1：氢，C.sub.1 -C.sub.6-烷基，C.sub.2 -C.sub.6-酰基或基团Ar；R.sub.2：氢或C.sub.1 -C.sub.6-烷基；R.sub.3：C.sub.1 -C.sub.6-烷氧基，NH.sub.2，C.sub.1 -C.sub.6-烷基氨基，C.sub.1 -C.sub.6-二烷基氨基，被基团Ar取代的氨基，C.sub.1 -C.sub.6-烷基，C.sub.2 -C.sub.6-烯基，C.sub.2 -C.sub.6-炔基，基团Ar或基团ArO-；R.sub.4：氢，C.sub.1 -C.sub.6-烷基或基团Ar；R.sub.5：氢或C.sub.1 -C.sub.6-烷基或基团Ar；Alk：含有1-9个碳原子的直链或支链烷基基团，也可以被基团Ar取代。

  公开号：

  US05384330A1

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF RETIGABINE<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE RÉTIGABINE
  申请人：OLON SPA

  公开号：WO2013114315A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  A method for the preparation of retigabine starting with intermediate III is disclosed, comprising the step of protecting the secondary amine of III with a protecting group followed by N-ethoxycarbonylation of the primary amino group of the product obtained. The preparation of retigabine is completed by steps comprising removal of the protecting group and reduction of the nitro group to amino, which can be performed in any order or simultaneously. Novel intermediates usable with said method are also described.

  揭示了一种以中间体III为起点制备雷替加宾的方法，包括以下步骤：用保护基保护III的次要胺，然后对所得产物的主要氨基进行N-乙氧羰基化。雷替加宾的制备通过包括去除保护基和将硝基还原为氨基的步骤完成，这些步骤可以按任何顺序或同时进行。还描述了可与该方法一起使用的新型中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RETIGABINE OF THE FORMULA I AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RÉTIGABINE DE FORMULE I ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2013011518A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to process for the preparation of 2-amino-4-(4- fluorobenzylamino)-l-ethoxycarbonylaminobenzene generically known as Retigabine of the formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts e.g. Formula IA, particularly to the modification over the prior art processes-I and II disclosed therein in US5384330. The modifications are depicted in the scheme I and scheme II respectively. Disclosed herein are also the novel processes for the preparation of intermediates of formulae M, N and O of the process-I and of formulae R, S, T of process-II, those are used for preparation of Retigabine of the formula I and its pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明涉及一种制备2-氨基-4-(4-氟苄胺基)-1-乙氧羰基氨基苯的方法，通常被称为Retigabine，其分子式为(I)，以及其药用可接受盐，例如分子式IA，特别是相对于美国专利US5384330中披露的先前工艺-I和II的改进。这些改进分别在方案I和方案II中描述。本文还披露了制备工艺-I的中间体M、N和O的新工艺，以及工艺-II的中间体R、S、T的分子式，这些中间体用于制备分子式I的Retigabine及其药用可接受盐。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RETIGABINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RÉTIGABINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012098075A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  This invention relates to a novel chemical process for the synthesis of 2-ethyoxycarbonylamino-5-(4-fluorobenzylamino)-nitrobenzene and its use in the preparation of 2-amino-4-(4-fluorobenzylamino)-1-ethoxycarbonylaminobenzene (retigabine/ezogabine) and its polymorphic forms thereof.

  这项发明涉及一种新颖的化学合成过程，用于合成2-乙氧羰氨基-5-(4-氟苯甲氨基)-硝基苯，并将其用于制备2-氨基-4-(4-氟苯甲氨基)-1-乙氧羰氨基苯（利替加宾/依曾加宾）及其多形式。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF RETIGABINE
  申请人：Fitzgerald Russ N.

  公开号：US20130345465A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  This invention relates to a novel chemical process for the synthesis of 2-ethyoxycarbonylamino-5-(4-fluorobenzylamino)-nitrobenzene and its use in the preparation of 2-amino-4-(4-fluorobenzylamino)-1-ethoxycarbonylaminobenzene (retigabine/ezogabine) and its polymorphic forms thereof.

  本发明涉及一种新的化学合成方法，用于合成2-乙氧羰基氨基-5-(4-氟苯甲基氨基)-硝基苯，并用于制备2-氨基-4-(4-氟苯甲基氨基)-1-乙氧羰基氨基苯（雷替加宾/依托加宾）及其多晶形式。
• Neue 1,2,4-Triaminobenzol-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0554543B1

  公开（公告）日：1996-02-28