N-phenyl-N-(4-tolyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(4-tolyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: IHEFWCVWGMWMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(4-tolyl)acrylamide 、 [氨基(乙氧基)磷酰基]苯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(Z)-P-ethoxy-P-phenyl-N-(N-phenyl-N-(p-tolyl)acrylamide)phosphonamide
  参考文献：
  名称：

  钯/镍介导的磷酰胺和烯烃之间的交叉偶联反应生成烯磷酰胺

  摘要：

  摘要 本文成功地以磷酰胺和取代烯烃为原料制备了烯磷酰胺。脱氢转化在二乙酸钯和二氯化镍的组合存在下发生。过渡金属催化方法具有高效和广泛的底物范围。此外，还为氧化 C-N 交叉耦合方案提出了一种合理的机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1774903

文献信息

• Palladium/nickel-mediated cross coupling reaction between phosphorylamides and alkenes toward enephosphorylamides
  作者：Zijian Zhao、Qiao Zhu、Shiying Che、Zhenghong Luo、Yan Lian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1774903

  日期：2020.8.2

  prepared from phosphorylamides and substituted alkenes. The dehydrogenative transformation took place in the presence of a combination of a palladium diacetate and nickel dichloride. The transition metal-catalyzed methodology enjoyed high efficiency and broad substrate scope. Moreover, a plausible mechanism was proposed for the oxidative C–N cross coupling protocol. Graphical Abstract

  摘要 本文成功地以磷酰胺和取代烯烃为原料制备了烯磷酰胺。脱氢转化在二乙酸钯和二氯化镍的组合存在下发生。过渡金属催化方法具有高效和广泛的底物范围。此外，还为氧化 C-N 交叉耦合方案提出了一种合理的机制。图形概要
• Palladium/Copper‐Mediated Switchable Approaches towards (Chloro)ethenylphosphorylamides by Phosphorylamides and Alkenes
  作者：Quan‐Wei Li、Hong‐Guo Dai、Wei‐Cai Xue、De‐Xun Xie

  DOI：10.1002/ejoc.202000258

  日期：2020.6.30

  A switchable formation of chloro‐ and enephosphorylamides from phosphorylamides and alkenes was disclosed herein. In the presence of Pd(OAc)2, a catalytic loading of CuBr or CuCl2 (20 mol‐%) led to the occurrence of dehydrogenative cross coupling reactions, while 1.0 equivalent of CuCl2 rendered the dehydrogenative amidochlorination reactions to take place in a stereoselective manner.

  本文公开了由磷酰胺和烯烃可转换地形成氯-和烯基磷酰胺。在Pd（OAc）2存在下，CuBr或CuCl 2（20 mol％）的催化负载导致发生脱氢交叉偶联反应，而当量为1.0的CuCl 2使脱氢酰胺氯化反应发生在立体选择性的方式。