methyl 2-(4-fluorobenzyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorobenzyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-fluorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: KXADZKCKSXCBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorobenzyl)acrylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以42 mg的产率得到methyl (E)-2-(5-fluoro-2-(2-(methoxycarbonyl)allyl)benzyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过远端弱配位的酯定向正交双 C-H 活化和邻芳基 C-H 烯基化

  摘要：

  使用远端酯导向基团，通过分子间方式的双 C-H 键活化，在两个相同分子的芳族 C(sp 2 ) 和脂族烯烃 C(sp 2 ) 碳之间进行了前所未有的正交交叉偶联。这种新的偶联反应导致以非常好的收率和高化学和区域选择性合成高度官能化的 1,3-二芳基分子结构。此外，使用酯作为远端导向基团， α-甲基芳基丙烯酸酯和肉桂酸酯与各种烯烃的邻位C-H 烯化反应以非常好的收率和广泛的底物范围实现。

  DOI：

  10.1039/d1cc06097j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(4-fluorobenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过远端弱配位的酯定向正交双 C-H 活化和邻芳基 C-H 烯基化

  摘要：

  使用远端酯导向基团，通过分子间方式的双 C-H 键活化，在两个相同分子的芳族 C(sp 2 ) 和脂族烯烃 C(sp 2 ) 碳之间进行了前所未有的正交交叉偶联。这种新的偶联反应导致以非常好的收率和高化学和区域选择性合成高度官能化的 1,3-二芳基分子结构。此外，使用酯作为远端导向基团， α-甲基芳基丙烯酸酯和肉桂酸酯与各种烯烃的邻位C-H 烯化反应以非常好的收率和广泛的底物范围实现。

  DOI：

  10.1039/d1cc06097j

文献信息

• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。
• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• Process for preparing 2-(p-fluorophenyl)-2 methyl-propionic acid and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05675034A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  Process for preparing 3-(p-fluorophenyl)-2-methylpropionic acid and derivatives thereof of the formula (I), ##STR1## in which R is a hydroxy group, a linear or branched (C.sub.1 -C.sub.8)-alkoxy group, an aryloxygroup, an amino group or a (C.sub.1 -C.sub.8)-alkylamino group or a (C.sub.1 -C.sub.8)-dialkylamino group, by a) converting p-fluoroaniline into the p-fluorophenyldiazonium salt of the formula (II) ##STR2## in which X is the equivalent of an anion of an organic or inorganic acid having a pKa value of less than 7, b) reacting the diazonium salt of the formula (II) with a methacrylic acid derivative of the formula (III) ##STR3## in which R is as defined above in the presence of a palladium catalyst, if desired in the presence of a base and/or a solvent, to give the compounds of the formulae (IV) and (V) in which R is as defined above, ##STR4## and c) hydrogenating the resulting compounds of the formulae (IV) and (V) in the presence of a palladium catalyst with hydrogen.

  制备3-(对氟苯基)-2-甲基丙酸及其衍生物的过程，其化学式为(I)： 其中R是羟基、线性或支链(C1-C8)-烷氧基、芳氧基、氨基或(C1-C8)-烷基氨基或(C1-C8)-二烷基氨基，包括以下步骤： a）将对氟苯胺转化为化学式(II)的对氟苯基重氮盐： 其中X是具有小于7的pKa值的有机或无机酸根离子的当量。 b）在钯催化剂的存在下，将式(II)的重氮盐与式(III)的甲基丙烯酸衍生物反应： 其中R如上定义，如有需要，在碱和/或溶剂的存在下进行反应，以得到式(IV)和(V)的化合物： 其中R如上定义； c）在钯催化剂和氢气的存在下，对式(IV)和(V)的产物进行氢化。
• Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Fluorphenyl)-2-methylpropionsäure und 3-(p-Fluorphenyl)-2-methylpropionsäurederivaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0649831B1

  公开（公告）日：1998-10-14