乙铵,N-[3-(二乙胺基)-2-氟-2-亚丙烯基]-N-乙基-,碘化 | 139680-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙铵,N-[3-(二乙胺基)-2-氟-2-亚丙烯基]-N-乙基-,碘化
• 英文名称: 1,1,5,5-tetraethyl-1,5-diaza-3-fluoro-2,4-pentadienium iodide
• 英文别名: [3-(diethylamino)-2-fluoroprop-2-enylidene]-diethylazanium;iodide
• CAS: 139680-72-1
• 化学式: C₁₁H₂₂FN₂*I
• 分子量: 328.212
• InChiKey: WOFZXUZAZBLNIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 乙铵,N-[3-(二乙胺基)-2-氟-2-亚丙烯基]-N-乙基-,碘化 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以50%的产率得到N,N-Diethyl-2-fluoro-4-methyl-2Z-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  β-氟化的乙烯基ami盐与格氏试剂和还原剂的反应：氟化烯丙基胺的简便快捷的新途径

  摘要：

  β-氟化的ami胺盐（1）容易与一系列Grignard试剂在四氢呋喃中反应，然后在室温下通过还原剂作用，以良好的立体产率特异性地生成相应的氟化烯丙胺（4和5）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00349-9
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,3-三氟-1-丙烯基)三甲基碘化铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙铵,N-[3-(二乙胺基)-2-氟-2-亚丙烯基]-N-乙基-,碘化
  参考文献：
  名称：

  制备β-氟乙烯基ami盐的极其简单的方法：（聚氟-1-丙烯基）三甲基碘化碘与伯胺或仲胺的新型反应

  摘要：

  （2,3,3-三氟-1-丙烯基）三甲基碘化碘易于在环境温度或70°C下通过各种仲胺或几种伯胺的作用进行脱甲基化烯丙基取代，然后进行NN交换反应，得到相应的β -氟化的乙烯基ami胺盐，收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74130-x

文献信息

• Reaction of β-fluorovinamidinium salt with Grignard reagents. Facile and efficient route to (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Hiroki Yamanaka、Yasumasa Odani、Takashi Ishihara、John T Gupton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01459-2

  日期：1998.9

  β-Fluorovinamidinium salt (1) reacted cleanly with a variety of Grignard reagents in tetrahydrofuran at room temperature, followed by acid workup, to produce the corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes (3) in good to excellent yields.

  在室温下，β-氟尿嘧啶盐（1）与多种Grignard试剂在四氢呋喃中干净地反应，然后进行酸处理，生成相应的（Z）-α-氟-α，β-不饱和醛（3）优异的产量。
• Synthetic application of fluorinated vinamidinium salts: Synthesis of fluorinated 1,3-butadienylphosphonates by the reaction with Horner–Wadsworth–Emmons reagents
  作者：Satoru Arimitsu、Tsutomu Konno、John T. Gupton、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.07.001

  日期：2006.9

  The reaction of β-fluoro vinamidinium salt 1 with Horner–Wadsworth–Emmons reagents (HWE) such as diethyl(ethoxycarbonyl)methylphosphonate (2a), diethyl(methoxycarbonyl)methylphosphonate (2b), diethyl-2-oxopropylphosphonate (2c), diethyl benzylphosphonate (2d), tetraethyl methylenediphosphonate (2e) and diethyl cyanomethylphosphonate (2f) under basic conditions gave the fluorinated 1,3-butadienylphosphonates

  β-氟乙烯基ami鎓盐1与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（HWE）的反应，例如（乙氧基羰基）甲基膦酸二乙酯（2a），（甲氧基羰基）甲基膦酸二乙酯（2b），-2-氧代丙基膦酸二乙酯（2c），苄基膦酸二乙酯（2d），在碱性条件下，亚甲基二膦酸四乙酯（2e）和氰基甲基膦酸二乙酯（2f）以中等至良好的产率得到氟化的1,3-丁二烯基膦酸酯3。膦酸酯3可以用10％HCl水溶液水解，得到相应的γ-（二乙基膦酰基）-α-氟-α，β-不饱和醛7丰产。在70℃下用NH 3水溶液处理膦酸酯3c，以60％的收率得到吡啶衍生物8。
• Reactions of β-fluorovinamidinium salt with bifunctional hetero nucleophiles. A new synthetic route to fluorinated heterocycles
  作者：Xifeng Shi、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka、John T. Gupton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00076-o

  日期：1995.2

  beta-Fluorovinamidinium salt (2), readily prepared from N-(2,3,3-trifluoro-1-propenyl)trimethylammonium iodide (1) and diethylamine, reacted with bifunctional hetero nucleophiles such as amidine and guanidine hydrochlorides in the presence of a base to afford regiospecifically monofluorinated pyrimidines 4 in good yields. The one-pot procedure starting from 1 was applicable for synthesizing heterocyclic compounds 4 in almost comparable yields.
• Reaction of β-fluorinated vinamidinium salts with Grignard reagents and reducing agents
  作者：Hiroki Yamanaka、Yasumasa Odani、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno、John T Gupton

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00349-9

  日期：2001.5

  β-Fluorinated vinamidinium salts (1) readily reacted with a series of Grignard reagents in tetrahydrofuran, followed by the action of reducing agents at room temperature, to produce stereospecifically the corresponding fluorinated allylamines (4 and 5) in good to excellent yields.

  β-氟化的ami胺盐（1）容易与一系列Grignard试剂在四氢呋喃中反应，然后在室温下通过还原剂作用，以良好的立体产率特异性地生成相应的氟化烯丙胺（4和5）。
• Extremely simple route to β-fluoro vinamidinium salts: A novel reaction of (polyfluoro-1-propenyl)trimethylammonium iodides with primary or secondary amines
  作者：Hiroki Yamanaka、Seiji Yamashita、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74130-x

  日期：1992.1

  3-Trifluoro-1-propenyl)trimethylammonium iodides readily underwent demethylation-allylic substitution followed by N-N exchange reaction at ambient temperature or at 70 °C by the action of various secondary amines or several primary amines to give the corresponding β-fluorinated vinamidinium salts in good yields.

  （2,3,3-三氟-1-丙烯基）三甲基碘化碘易于在环境温度或70°C下通过各种仲胺或几种伯胺的作用进行脱甲基化烯丙基取代，然后进行NN交换反应，得到相应的β -氟化的乙烯基ami胺盐，收率高。