podophyllotoxinyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: podophyllotoxinyl acrylate
• 英文别名: 4α-podophyllotoxin-4-acrylate；[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] prop-2-enoate
• 化学式: C₂₅H₂₄O₉
• 分子量: 468.46
• InChiKey: QIYVADSQYOZVJU-ABDYDURRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  podophyllotoxinyl acrylate 、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型含异恶唑啉的鬼臼毒素/ 2'（2'，6'）-（二）卤素鬼臼毒素衍生物的合成及其杀虫/杀螨活性

  摘要：

  在继续开发以天然产物为基础的杀虫剂的程序中，制备了一系列含异恶唑啉的鬼臼毒素/ 2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素衍生物，并对其结构进行了很好的表征1 H NMR，IR，旋光度，HRMS和mp。特别是化合物1a的结构进一步通过1 H– 1 H COZY和NOESY光谱确定。其中，两种化合物对Mythimna separata和Tetranychus cinnabarinus具有良好的杀虫和杀螨活性。还观察到它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.018
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 鬼臼毒素 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到podophyllotoxinyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型含异恶唑啉的鬼臼毒素/ 2'（2'，6'）-（二）卤素鬼臼毒素衍生物的合成及其杀虫/杀螨活性

  摘要：

  在继续开发以天然产物为基础的杀虫剂的程序中，制备了一系列含异恶唑啉的鬼臼毒素/ 2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素衍生物，并对其结构进行了很好的表征1 H NMR，IR，旋光度，HRMS和mp。特别是化合物1a的结构进一步通过1 H– 1 H COZY和NOESY光谱确定。其中，两种化合物对Mythimna separata和Tetranychus cinnabarinus具有良好的杀虫和杀螨活性。还观察到它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.018

文献信息

• Antitumor Agents LXII: Synthesis and Biological Evaluation of Podophyllotoxin Esters and Related Derivatives
  作者：Ron K. Levy、Iris H. Hall、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1002/jps.2600721012

  日期：1983.10

  Synthetic esters of the C-4 hydroxyl group of podophyllotoxin (I) were prepared. In addition, esters were synthesized using the diol system of tetrahydropyranyl podophyllol (XV), produced by reducing the lactone ring of tetrahydropyranyl podophyllotoxin with lithium aluminum hydride. Six compounds, the acrylate (IV), 3,3-dimethyl acrylate (V), phenoxyacetate (IX), and ethyl adipate (XI) of I as well

  制备鬼臼毒素（I）的C-4羟基的合成酯。此外，使用四氢吡喃基鬼臼酚（XV）的二醇体系合成酯，该体系是通过用氢化锂铝还原四氢吡喃基鬼臼毒素的内酯环而制得的。I的六种化合物丙烯酸酯（IV），丙烯酸3,3-二甲基丙烯酸酯（V），苯氧乙酸酯（IX）和己二酸乙酯（XI）以及戊多酚（XIV）和四氢吡喃基戊二酚二甲磺酸酯（XVIII）具有明显的活性使用P-388淋巴细胞白血病筛查以3 mg / kg /天进行测试时。在相同剂量水平下测试时，没有一种酯的活性高于母体分子I的活性。
• Potential anti-MDR agents based on the podophyllotoxin scaffold: synthesis and antiproliferative activity evaluation against chronic myeloid leukemia cells by activating MAPK signaling pathways
  作者：Lei Zhang、Zeguo Zhang、Jing Wang、Yongzheng Chen、Fan Chen、Ya Lin、Xinling Zhu

  DOI：10.1039/c5ra24272j

  日期：——

  Compound 9k exhibited excellent cytotoxicity, induced apoptosis and G2/M cell cycle arrest, downregulated Pgp expression and up-regulated the expression of p-ERK1/2, p-JNK and p-p38 in K562/ADR cells.

  化合物9k在K562/ADR细胞中表现出优异的细胞毒性，诱导凋亡和G2/M细胞周期阻滞，下调Pgp表达并上调p-ERK1/2、p-JNK和p-p38的表达。
• Synthesis and cytotoxicity of hydrophobic esters of podophyllotoxins
  作者：J.L. López-Pérez、E. del Olmo、B. de Pascual-Teresa、A. Abad、A. San Feliciano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.039

  日期：2004.3

  Diverse norbornenecarboxylate esters of podophyllotoxin and its epimers and diastereoisomers have been prepared through Diels-Alder cycloaddition by treating the dienophilic acrylates of cyclolignans with cyclopentadiene. Their cytotoxicities against several cancer cell lines have been evaluated and the results compared with those found for other lignan esters. Podophyllotoxin adducts showed a one-fold increase in activity when compared to the natural product. The preparation of more hydrophobic esters, which showed less cytotoxicity, demonstrated that this activity is not primarily due to the lipophilic factor, but mainly to the spatial arrangement of the bulky moiety, which could contribute to increase the binding to the target site. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel isoxazoline-containing podophyllotoxin/2′(2′,6′)-(di)halogenopodophyllotoxin derivatives and their insecticidal/acaricidal activities
  作者：Ruige Yang、Yuanyuan Zhang、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.018

  日期：2018.5

  isoxazoline-containing podophyllotoxin/2′(2′,6′)-(di)halogenopodophyllotoxin derivatives were prepared, and their structures were well characterized by 1H NMR, IR, optical rotation, HRMS and mp. Especially the structure of compound Ia was further confirmed by 1H–1H COSY and NOESY spectrum. Among them, two compounds showed good insecticidal and acaricidal activities against Mythimna separata and Tetranychus cinnabarinus

  在继续开发以天然产物为基础的杀虫剂的程序中，制备了一系列含异恶唑啉的鬼臼毒素/ 2'（2'，6'）-（二）卤代鬼臼毒素衍生物，并对其结构进行了很好的表征1 H NMR，IR，旋光度，HRMS和mp。特别是化合物1a的结构进一步通过1 H– 1 H COZY和NOESY光谱确定。其中，两种化合物对Mythimna separata和Tetranychus cinnabarinus具有良好的杀虫和杀螨活性。还观察到它们的结构-活性关系。