podophyllotoxinyl butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: podophyllotoxinyl butyrate
• 英文别名: (7R,7′R,8R,8′R)-7-O-podophyllotoxinyl butyrate；[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] butanoate
• 化学式: C₂₆H₂₈O₉
• 分子量: 484.503
• InChiKey: WHDMQPYWJHIDJY-ZFIFVKQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 鬼臼毒素 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 以93%的产率得到podophyllotoxinyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  LXII抗肿瘤剂：鬼臼毒素酯及其相关衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备鬼臼毒素（I）的C-4羟基的合成酯。此外，使用四氢吡喃基鬼臼酚（XV）的二醇体系合成酯，该体系是通过用氢化锂铝还原四氢吡喃基鬼臼毒素的内酯环而制得的。I的六种化合物丙烯酸酯（IV），丙烯酸3,3-二甲基丙烯酸酯（V），苯氧乙酸酯（IX）和己二酸乙酯（XI）以及戊多酚（XIV）和四氢吡喃基戊二酚二甲磺酸酯（XVIII）具有明显的活性使用P-388淋巴细胞白血病筛查以3 mg / kg /天进行测试时。在相同剂量水平下测试时，没有一种酯的活性高于母体分子I的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721012

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4β-acyloxypodophyllotoxin derivatives as insecticidal agents
  作者：Zhi-Ping Che、Yue-E Tian、Sheng-Ming Liu、Jia Jiang、Mei Hu、Gen-Qiang Chen

  DOI：10.1080/10286020.2018.1490275

  日期：2019.10.3

  4α/β-acyloxypodophyllotoxin derivatives were synthesized, and were evaluated against the pre-third-instar larvae of B. mori, A. dissimilis and M. separate in vivo at the concentration of 1 mg ml−1, respectively. Among all derivatives, compounds 2 g, h and 4c, d showed more promising insecticidal activities than their precursors – podophyllotoxin and epipodophyllotoxin. Furthermore, derivatives 2 g, h and 4c, d exhibited

  由于我们在基于天然产物杀虫剂的研究正在进行的工作，一些4α/β-acyloxypodophyllotoxin衍生物的合成，反对的预第三龄幼虫进行了评价家蚕，A. dissimilis和M.分开体内分别为1 mg ml -1的浓度。在所有衍生物中，化合物2 g，h和4c，d显示出比其前体鬼臼毒素和表鬼臼毒素更有希望的杀虫活性。此外，导数2 g，h和4c，d与前体鬼臼毒素和表鬼臼毒素相比，它们显示出更多的相对友好活性。该结果表明鬼臼毒素衍生物中的4β-酰氧基部分对于获得更有效的化合物是重要的。