(E)-7-(but-2-enyl)-1,3-dimethylxanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-7-(but-2-enyl)-1,3-dimethylxanthine
• 英文别名: 7-[(2E)-but-2-en-1-yl]-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；7-[(E)-but-2-enyl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: FPIVDSJDRKETAR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(but-2-enyl)-1,3-dimethylxanthine 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(E)-7-(but-2-enyl)-1,3,9-trimethylxanthinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  基于咖啡因的金（I）N-杂环卡宾可能作为抗癌剂：合成和生物学性质

  摘要：

  合成了一系列基于黄嘌呤配体的新的金（I）N-杂环卡宾（NHC）配合物，并通过质谱，NMR和X射线衍射对其进行了表征。已对该化合物在人癌细胞和非致瘤细胞中的体外抗增殖特性以及离体在健康组织中的毒性进行了测试。双卡宾络合物[Au（咖啡因-2-亚基）2 ] [BF 4 ]（络合物4）似乎对人卵巢癌细胞具有选择性，并且在健康器官中毒性较弱。为了初步了解它们的实际作用机理，研究了与纤维素靶标有关的两种生物学相关的物质，即DNA（更确切地说是在致癌基因调控中起关键作用的称为G-四链体DNA的高级DNA结构）和一种关键酶。 DNA损伤反应（DDR）机制（聚（二磷酸腺苷（ADP）-核糖）聚合酶1（PARP-1），强烈参与抗癌机制）。我们的结果表明，复合物4作为有效的和选择性的G-四链体配体，同时又是适度的PARP-1抑制剂（即不良的DDR损伤剂），因此对构成其抗增殖行为的分子机制提供了初步的见识。

  DOI：

  10.1021/ic403011h
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 2-丁烯基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到(E)-7-(but-2-enyl)-1,3-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  基于咖啡因的金（I）N-杂环卡宾可能作为抗癌剂：合成和生物学性质

  摘要：

  合成了一系列基于黄嘌呤配体的新的金（I）N-杂环卡宾（NHC）配合物，并通过质谱，NMR和X射线衍射对其进行了表征。已对该化合物在人癌细胞和非致瘤细胞中的体外抗增殖特性以及离体在健康组织中的毒性进行了测试。双卡宾络合物[Au（咖啡因-2-亚基）2 ] [BF 4 ]（络合物4）似乎对人卵巢癌细胞具有选择性，并且在健康器官中毒性较弱。为了初步了解它们的实际作用机理，研究了与纤维素靶标有关的两种生物学相关的物质，即DNA（更确切地说是在致癌基因调控中起关键作用的称为G-四链体DNA的高级DNA结构）和一种关键酶。 DNA损伤反应（DDR）机制（聚（二磷酸腺苷（ADP）-核糖）聚合酶1（PARP-1），强烈参与抗癌机制）。我们的结果表明，复合物4作为有效的和选择性的G-四链体配体，同时又是适度的PARP-1抑制剂（即不良的DDR损伤剂），因此对构成其抗增殖行为的分子机制提供了初步的见识。

  DOI：

  10.1021/ic403011h