potassium bicyclo[1.1.1]pentan-1-yltrifluoroborate | 2410559-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium bicyclo[1.1.1]pentan-1-yltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium;1-bicyclo[1.1.1]pentanyl(trifluoro)boranuide；potassium;1-bicyclo[1.1.1]pentanyl(trifluoro)boranuide
• CAS: 2410559-72-5
• 化学式: C₅H₇BF₃*K
• 分子量: 174.015
• InChiKey: NXQSCLCAFXFPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium bicyclo[1.1.1]pentan-1-yltrifluoroborate 、 3-((5-bromopyridin-2-yl)oxy)-5,5-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)furan-2(5H)-one 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到3-((5-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)pyridin-2-yl)oxy)-5,5-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  连续稳定的台稳双环[1.1.1]戊烷三氟硼酸盐的合成及其在金属光氧化还原交叉偶联中的应用。

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷基序由于其影响关键物理化学性质的能力而在药物化学中作为生物等排物得到越来越多的普及。但是，有关这些片段直接C（sp2）-C（sp3）交叉偶联以提供联芳基等位物的报道很少。本文中，我们描述了连续稳定的双稳态双环[1.1.1]戊烷三氟硼酸盐的合成。此外，我们证明了使用金属光氧化还原条件可以使这些结构单元与复杂的芳基卤化物底物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00242
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 2-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到potassium bicyclo[1.1.1]pentan-1-yltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  连续稳定的台稳双环[1.1.1]戊烷三氟硼酸盐的合成及其在金属光氧化还原交叉偶联中的应用。

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷基序由于其影响关键物理化学性质的能力而在药物化学中作为生物等排物得到越来越多的普及。但是，有关这些片段直接C（sp2）-C（sp3）交叉偶联以提供联芳基等位物的报道很少。本文中，我们描述了连续稳定的双稳态双环[1.1.1]戊烷三氟硼酸盐的合成。此外，我们证明了使用金属光氧化还原条件可以使这些结构单元与复杂的芳基卤化物底物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00242

文献信息

• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS G12D MUTANT<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE MUTANT DE KRAS G12D
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022221739A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Compounds or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12D mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds disclosed herein or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  化合物或其药学上可接受的盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12D突变，并预计具有治疗剂的效用，例如，用于治疗癌症。本公开还提供了包含此处披露的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本公开还涉及使用该化合物或其药学上可接受的盐在癌症治疗和预防以及为此目的制备制药的方法。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS PROTEINS
  申请人：[en]MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2024103010A1

  公开（公告）日：2024-05-16

  Compounds of Formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C, G12D, G12V, and/or G13D mutants of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.
• WO2023/245015
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Continuous Flow-Enabled Synthesis of Bench-Stable Bicyclo[1.1.1]pentane Trifluoroborate Salts and Their Utilization in Metallaphotoredox Cross-Couplings
  作者：Michael D. VanHeyst、Ji Qi、Anthony J. Roecker、Jonathan M. E. Hughes、Lili Cheng、Zheyu Zhao、Jingjun Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00242

  日期：2020.2.21

  C(sp2)-C(sp3) cross-coupling of these fragments to afford biaryl isosteres have been scarce. Herein we describe the development of continuous flow-enabled synthesis of bench-stable bicyclo[1.1.1]pentane trifluoroborate salts. Furthermore, we demonstrate the use of metallaphotoredox conditions to enable cross-coupling of these building blocks with complex aryl halide substrates.

  双环[1.1.1]戊烷基序由于其影响关键物理化学性质的能力而在药物化学中作为生物等排物得到越来越多的普及。但是，有关这些片段直接C（sp2）-C（sp3）交叉偶联以提供联芳基等位物的报道很少。本文中，我们描述了连续稳定的双稳态双环[1.1.1]戊烷三氟硼酸盐的合成。此外，我们证明了使用金属光氧化还原条件可以使这些结构单元与复杂的芳基卤化物底物交叉偶联。