(Ξ^P,4S,5R)-2,5-Diphenyl-3,4-dimethyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Ξ^P,4S,5R)-2,5-Diphenyl-3,4-dimethyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-borane
• 英文别名: (2R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphosphole-2-borane；[(4S,5R)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-ium-2-yl]boranuide
• 化学式: C₁₆H₂₁BNOP
• 分子量: 285.134
• InChiKey: FXLZSCLZXPDBMQ-LRHMITQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ξ^P,4S,5R)-2,5-Diphenyl-3,4-dimethyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-borane 在 正丁基锂 、 sec-pentyllithium 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,1′S)-(+)-(2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis((2-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine)
  参考文献：
  名称：

  P-CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS AND USE THEREOF FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS

  摘要：

  本发明涉及具有两个光学活性磷原子的手性化合物，包括这些化合物作为配体的手性过渡金属催化剂，制备P-手性化合物的方法以及利用手性过渡金属催化剂进行不对称合成的方法。本发明具体涉及一种通过在本发明的光学活性过渡金属催化剂存在下，利用氢不对称氢化一种丙烯基α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的方法。更具体地说，本发明涉及柠檬醛的不对称氢化方法，以及制备光学活性薄荷醇的方法。

  公开号：

  US20190211040A1
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 双(二乙胺)苯膦 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到(Ξ^P,4S,5R)-2,5-Diphenyl-3,4-dimethyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-borane
  参考文献：
  名称：

  Application of P-Stereogenic Aminophosphine Phosphinite Ligands in Asymmetric Hydroformylation

  摘要：

  New chiral aminophosphine phosphinite ligands with a stereogenic center at the aminophosphine phosphorus atom were prepared based on (R,S)-ephedrine as the chiral auxiliary and backbone. Substituents at the chiral aminophosphine as well as at the phosphinite phosphorus atom were varied. These new ligands were applied to the rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of vinyl arenes, The enantiomeric excess reached up to 77%. H-1 and P-31 NMR studies of the Rh complexes under syngas pressure reveal that [HRh(CO)(2)((PP)-P-boolean AND)] complexes with the NP* moiety in an axial position are responsible for enantioselectivity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1496::aid-chem1496>3.0.co;2-8