3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: XJCGHSRRUIJTPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of synthetic naphthalene derivatives as novel chemical chaperones that mimic 4-phenylbutyric acid

  摘要：

  The chemical chaperone 4-phenylbutyric acid (4-PBA) has potential as an agent for the treatment of neurodegenerative diseases. However, the requirement of high concentrations warrants chemical optimization for clinical use. In this study, novel naphthalene derivatives with a greater chemical chaperone activity than 4-PBA were synthesized with analogy to the benzene ring. All novel compounds showed chemical chaperone activity, and 2 and 5 possessed high activity. In subsequent experiments, the protective effects of the compounds were examined in Parkinson's disease model cells, and low toxicity of 9 and 11 was related to amphiphilic substitution with naphthalene. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.080
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 以95%的产率得到3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 C-OMe 裂解进行温和且无配体的 Ni 催化硅烷化反应

  摘要：

  形成碳-杂原子键的金属催化转化在有机合成中至关重要。尽管芳基甲基醚作为偶联伙伴具有巨大的潜力，但通过 C-OMe 裂解形成的金属催化 C-杂原子键的稀缺性令人震惊，孤立的先例需要专门但昂贵的配体、高温和 π 扩展主链. 我们报告了在温和条件下且无需借助外部配体的芳基甲基醚的前所未有的催化 ipso-甲硅烷基化。该方法以其广泛的范围而著称，其中包括使用苄基甲基醚、乙烯基甲基醚和无偏苯甲醚衍生物，因此代表了通过 C-OMe 断裂设计新的 C-杂原子键形成的重要一步。还描述了这种转化在正交甲硅烷基化技术以及进一步衍生化中的应用。初步的机械实验表明 Ni(0)-ate 复合物的中介作用，这使得由 C-OMe 键初始氧化加成到 Ni(0) 物种组成的典型催化循环开始发挥作用存在一些疑问。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10998

文献信息

• Accessible protocol for asymmetric hydroformylation of vinylarenes using formaldehyde
  作者：Tsumoru Morimoto、Tetsuji Fujii、Kota Miyoshi、Gouki Makado、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/c5ob00378d

  日期：——

  We report herein on an accessible protocol for the asymmetric hydroformylation of vinylarenes using formaldehyde as a substitute for syngas. The regioselectivity (branched/linear = up to 96/4) and enantioselectivity (up to 95% ee) can be attributed to the use of chiral Ph-bpe as a ligand.

  我们在此报告了一种使用甲醛作为合成气的替代品的乙烯基芳烃的不对称加氢甲酰化的易用方案。区域选择性（支链/线性=高达96/4）和对映选择性（高达95％ee）可归因于使用手性Ph-bpe作为配体。
• ASYMMETRIC HYDROFORMYLATIONS OF PROCHIRAL OLEFINS TO CHIRAL ALDEHYDES IN HIGH ENANTIOMERIC EXCESS
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0314759A1

  公开（公告）日：1989-05-10
• EP0314759A4
  申请人：——

  公开号：EP0314759A4

  公开（公告）日：1990-01-29
• ARYLALKYL ESTERS OF 4,5-DIHYDROXY-9,10-DIHYDRO-9,10-DIOXO-2-ANTHRACENECARBOXYLIC ACID HAVING THERAPEUTICAL ACTIVITY
  申请人：ISTITUTO GENTILI S.p.A.

  公开号：EP0537313A1

  公开（公告）日：1993-04-21
• [EN] ASYMMETRIC HYDROFORMYLATIONS OF PROCHIRAL OLEFINS TO CHIRAL ALDEHYDES IN HIGH ENANTIOMERIC EXCESS
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1988008835A1

  公开（公告）日：1988-11-17

  (EN) Asymmetric hydroformylations of chiral olefins can be achieved by contacting, under hydroformylation conditions, an olefin containing a prochiral center with hydrogen and carbon monoxide in the presence of a catalyst comprising a complex of platinum II and N-(t-butoxycarbonyl)-(2S, 4S)-4-(diphenylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl] pyrrolidine and stannous chloride, and removing the resulting chiral aldehyde as it is formed. A preferred method of removing the resulting chiral aldehyde is through the use of a trapping agent such as triethyl orthoformate, trimethyl orthoformate, triethyl orthoacetate, trimethyl orthoacetate, acetone diethyl ketal and acetone dimethyl acetal used in the presence of a solid catalyst support such as cross-linked polystyrene.(FR) Des hydroformylations asymétriques d'oléfines chirales peuvent être obtenues en mettant en contact, dans des conditions d'hydroformylation, une oléfine contenant un centre prochiral avec de l'hydrogène et de l'oxyde de carbone en présence d'un catalyseur comprenant un complexe de platine II et de N-(t-butoxycarbonyl)-2S,4S)-4-(diphénylphosphino)-2-[(diphénylphosphino)méthyl] pyrrolidine et du chlorure stanneux, et en extrayant l'aldéhyde chiral résultant à mesure qu'il se forme. Un procédé préféré d'extraction de l'aldéhyde chiral résultant consiste à utiliser un agent d'emprisonnement tel qu'un orthoformate de triéthyle, un orthoformate de triméthyle, un orthoacétate de triéthyle, un orthoacétate de triméthyle, un diéthyl-cétal d'acétone et un diméthyl-acétal d'acétone utilisé en présence d'un support catalyseur à l'état solide tel qu'un polystyrène réticulé.