6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-5-phenylhexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-5-phenylhexan-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: QCVZPLFWQXHAKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 丁酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-5-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的酮供体与芳基三氟甲基酮受体的醛醇缩合反应，用于简捷地获得芳基和三氟甲基取代的叔醇

  摘要：

  具有芳基和三氟甲基取代的叔醇部分的分子作为生物活性分子，对映体区分试剂及其合成子和构件很重要。为了简明地合成这些分子，我们开发了酮供体与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的芳基三氟甲基酮受体的醛醇缩合反应。反应相对较快，并且在温和条件下以良好至高收率获得了产物。醛醇缩合反应的CC键在烷基甲基酮的甲基，β-酮酸酯的γ-位和β-甲基取代的环状烯酮的甲基上以完全的区域选择性形成。对于β-酮酸酯反应产生的羟醛产物，对映体纯形式是通过用高手性胺拆分醛醇产物的烯胺得到的。我们的方法为使用三氟甲基取代的醇部分的四取代碳中心的分子提供了简洁，快速的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500497

文献信息

• Aldol Reactions of Ketone Donors with Aryl Trifluoromethyl Ketone Acceptors Catalyzed by 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for Concise Access to Aryl- and Trifluoromethyl- Substituted Tertiary Alcohols
  作者：Dongxin Zhang、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201500497

  日期：2015.11.16

  products were obtained in good to high yields under mild conditions. The CC bonds of the aldol reactions formed in perfect regioselectivities at the methyl group of the alkyl methyl ketones, at the γ-position of the β-keto esters, and at the methyl group of the β-methyl-substituted cyclic enones. For the aldol products from the reactions of β-keto esters, the enantiomerically pure forms were obtained by

  具有芳基和三氟甲基取代的叔醇部分的分子作为生物活性分子，对映体区分试剂及其合成子和构件很重要。为了简明地合成这些分子，我们开发了酮供体与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的芳基三氟甲基酮受体的醛醇缩合反应。反应相对较快，并且在温和条件下以良好至高收率获得了产物。醛醇缩合反应的CC键在烷基甲基酮的甲基，β-酮酸酯的γ-位和β-甲基取代的环状烯酮的甲基上以完全的区域选择性形成。对于β-酮酸酯反应产生的羟醛产物，对映体纯形式是通过用高手性胺拆分醛醇产物的烯胺得到的。我们的方法为使用三氟甲基取代的醇部分的四取代碳中心的分子提供了简洁，快速的途径。
• Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S.; Aleksandrova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 420 - 426
  作者：Sosnovskikh, V. Ya.、Ovsyannikov, I. S.、Aleksandrova, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Papain-catalyzed aldol reaction for the synthesis of trifluoromethyl carbinol derivatives
  作者：Jun-Tao Guo、Yang Xiang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.05.014

  日期：2016.9

  Papain from Carica papaya demonstrated catalytic promiscuity was first discovered to catalyze the synthesis of trifluoromethyl carbinol derivatives via aldol reaction between alpha,alpha,alpha-trifluoromethyl ketones and aliphatic ketones in a mixed solvent of DMF and water. The best results of the corresponding aldol products with up to 99% yield and 30% ee were achieved. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.