(1S,2S)-(+)-1-fluoro-1-deoxypseudoephedrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-1-fluoro-1-deoxypseudoephedrine
• 英文别名: (1S,2S)-1-fluoro-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₄FN
• 分子量: 167.226
• InChiKey: QHGKNGIWQABHRY-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-(4S)-methyl-(5R)-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine S,S-dioxide 在 calcium fluoride 、 potassium fluoride 、 硫酸 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 生成 (1S,2S)-(+)-1-fluoro-1-deoxypseudoephedrine
  参考文献：
  名称：

  氟用于生物胺中的羟基取代：作为模型系统的氟18标记的β-氟苯基烷基胺的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  这项工作探索[18F]氟仿生潜力的β-苯乙醇胺中的羟基取代，作为开发体内成像放射性示踪剂的可能策略。两种模型化合物（1R，2S）-1- [18F]氟-1-脱氧麻黄碱（[18F] FDE）和（1S，2S）-1- [18F]氟-1-脱氧伪麻黄碱（[18F]）的立体定向合成FDP）是通过[18F]氟离子与适当的手性环状氨基磺酸酯前体反应，以高放射化学收率（62％，衰减校正）和高比活（> 2500 Ci / mmol）获得的。两种示踪剂均表现出对体内代谢脱氟的良好稳定性。在小鼠中静脉注射后观察到高均匀的脑摄取（约占注射剂量的8％），与报道的与结构相关的类似物[11C]甲基苯丙胺相似。1R 与1S，2S异构体（FDP）相比，2S异构体（FDE）在全脑中的放射性浓度高3倍。这些结果表明该策略可能对生物上重要的苯乙醇胺和儿茶酚胺进行手性放射性标记。

  DOI：

  10.1021/jm00005a008

文献信息

• Alvernhe, Gerard; Lacombe, Sylvie; Laurent, Andre, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 10, p. 2219 - 2236
  作者：Alvernhe, Gerard、Lacombe, Sylvie、Laurent, Andre、Rousset, Christine

  DOI：——

  日期：——
• LYLE, TERRY A.;MAGILL, CATHERINE A.;PIZENBERGER, STEVEN M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7890-7891
  作者：LYLE, TERRY A.、MAGILL, CATHERINE A.、PIZENBERGER, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorine for Hydroxy Substitution in Biogenic Amines: Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of Fluorine-18-Labeled .beta.-Fluorophenylalkylamines as Model Systems
  作者：Marcian E. Van Dort、Yong-Woon Jung、Philip S. Sherman、Michael R. Kilbourn、Donald M. Wieland

  DOI：10.1021/jm00005a008

  日期：1995.3

  2500 Ci/mmol) by reaction of [18F]fluoride ion with the appropriate chiral cyclic sulfamidate precursor. Both tracers exhibited good stability toward metabolic defluorination in vivo. High, homogeneous brain uptake (approximately 8% of injected dose) was observed after intravenous injection in mice similar to that reported for the structurally related analog [11C]methamphetamine. The 1R,2S isomer (FDE)

  这项工作探索[18F]氟仿生潜力的β-苯乙醇胺中的羟基取代，作为开发体内成像放射性示踪剂的可能策略。两种模型化合物（1R，2S）-1- [18F]氟-1-脱氧麻黄碱（[18F] FDE）和（1S，2S）-1- [18F]氟-1-脱氧伪麻黄碱（[18F]）的立体定向合成FDP）是通过[18F]氟离子与适当的手性环状氨基磺酸酯前体反应，以高放射化学收率（62％，衰减校正）和高比活（> 2500 Ci / mmol）获得的。两种示踪剂均表现出对体内代谢脱氟的良好稳定性。在小鼠中静脉注射后观察到高均匀的脑摄取（约占注射剂量的8％），与报道的与结构相关的类似物[11C]甲基苯丙胺相似。1R 与1S，2S异构体（FDP）相比，2S异构体（FDE）在全脑中的放射性浓度高3倍。这些结果表明该策略可能对生物上重要的苯乙醇胺和儿茶酚胺进行手性放射性标记。