(1S,2R)-[(2-chloro-1-phenyl-propyl)-methyl-amino]-acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-[(2-chloro-1-phenyl-propyl)-methyl-amino]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[[(1S,2R)-2-chloro-1-phenylpropyl]-methylamino]acetonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: WKVBSTDMXBDIBW-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 [((1S,2R)-2-Chloro-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amino]-acetonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到(1S,2R,1'S,2'R)-({2-[(2'-hydroxy-1'methyl-2'phenyl-ethyl)-methyl-amino]-1-methyl-2-phenyl-ethyl}-methyl-amino)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-氰甲基-β-氯胺类：叠氮鎓离子的便捷来源

  摘要：

  N-氰甲基-β-氯胺能与多种醇或胺平稳反应，生成区域和立体选择性的1,2-氨基醚或1,2-二胺。反应通过形成中间体叠氮鎓离子而进行。该Ñ氰基可以很容易地切割。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.016

文献信息

• N-Cyanomethyl-β-chloroamines: a convenient source of aziridinium ions
  作者：François Couty、Gwilherm Evano、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.016

  日期：2005.3

  N-Cyanomethyl-β-chloroamines smoothly react with a range of alcohols or amines to give regio- and stereoselectively 1,2-aminoethers or 1,2-diamines. The reaction proceeds through the formation of an intermediate aziridinium ion. The N-cyanomethyl group can then be cleaved easily.

  N-氰甲基-β-氯胺能与多种醇或胺平稳反应，生成区域和立体选择性的1,2-氨基醚或1,2-二胺。反应通过形成中间体叠氮鎓离子而进行。该Ñ氰基可以很容易地切割。