(3R,4S)-3-methyl-5-nitro-4-phenylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-methyl-5-nitro-4-phenylpentan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-5-nitro-4-phenylpentan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LPZJTQFHVODSGN-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 丁酮 在 quinidine thiourea A 、 L-脯氨酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 以78%的产率得到(3R,4S)-3-methyl-5-nitro-4-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于直接硝基-迈克尔加成反应的模块化设计的有机催化组件。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803236

文献信息

• 4-Aminothioureaprolinal Dithioacetal as a Catalyst for Highly Enantioselective Michael Additions of Ketones and Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Yong-Ming Chuan、Li-Yang Yin、Yan-Mei Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201001211

  日期：2011.1

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins requiring only 3 mol-% catalyst loading. The reactions proceeded smoothly and gave syn selective adducts with excellent yields (up to 98 % yield), diastereoselectivity (up to >99:1 dr), and enantioselectivity (up to 99 % ee) under solvent free conditions

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。
• 4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether as a highly efficient bifunctional organocatalyst for Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Chao Wang、Chun Yu、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.211

  日期：2009.5

  4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether bifunctional organocatalyst 3a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones and aldehydes to nitrostyrenes, leading to syn-selective adducts with excellent yields (>99%), high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Control experiments suggested that the

  4-三氟甲烷磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚双官能团有机催化剂3a是酮和醛不对称迈克尔加成反应成硝基苯乙烯的高效催化剂，可生成具有良好收率（> 99％），高非对映选择性（高达99％）的顺式选择性加合物：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。对照实验表明，在吡咯烷环的4位大基团（–CH 2 OTBDPS）与磺酰胺基之间的反式关系对于实现高收率和立体选择性很重要。
• A Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of Acetone to Nitroolefins
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Guiping Wu、Zhenghong Zhou、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/jo2002819

  日期：2011.5.20

  Based on different chiral diamine skeletons, a series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized and screened as the catalysts for the asymmetric Michael addition of acetone to both aromatic and aliphatic nitroolefins. Under the catalysis of a thiophosphoramide derived from 1,2-diphenylethane-1,2-diamine, the corresponding adducts were obtained in high yields (up to >99%) with

  基于不同的手性二胺骨架，合成了一系列双官能的伯胺-硫代磷酰胺，并筛选了丙酮不对称地将迈克尔加成至芳族和脂族硝基烯烃的催化剂。在衍生自1,2-二苯基乙烷-1，2-二胺的硫代磷酰胺的催化下，在温和的反应条件下，可以以高收率（高达> 99％）和优异的对映选择性（97-99％ee）获得相应的加合物。此外，可以通过简单的相分离来回收催化剂，并至少重复使用五次，而不会损失催化活性和立体控制。
• Organocatalyzed asymmetric Michael addition by an efficient bifunctional carbohydrate–thiourea hybrid with mechanistic DFT analysis
  作者：Chandra S. Azad、Imran A. Khan、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c6ob02158a

  日期：——

  core scaffold were synthesized and examined as catalysts for the asymmetric Michael addition reaction of aryl/alkyl trans-β-nitrostyrenes over cyclohexanone and other Michael donors having active methylene. Excellent enantioselectivities (<95%), diastereoselectivities (<99%), and yields (<99%) were attained under solvent free conditions using 10 mol% of 1d0. The obtained results were explained through

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。
• Pyrrolidine-Oxadiazolone Conjugates as Organocatalysts in Asymmetric Michael Reaction
  作者：Chandan K. Mahato、Sayan Mukherjee、Mrinalkanti Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02393

  日期：2019.1.18

  Pyrrolidine-oxadiazolone based organocatalysts are envisaged, synthesized, and utilized for asymmetric Michael reactions. Results of the investigations suggest that some of the catalysts are indeed efficient for stereoselective 1,4-conjugated Michael additions (dr: >97:3, ee up to 99%) in high chemical yields (up to 97%) often in short reaction time. As an extension, one enantiopure Michael adduct has been utilized to

  设想，合成并基于吡咯烷-恶二唑酮的有机催化剂用于不对称迈克尔反应。研究结果表明，某些催化剂在短时间反应中通常以高化学收率（高达97％）的确对立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee高达99％）有效。时间。作为扩展，已使用一种对映纯迈克尔加合物来合成旋光的八氢吲哚。